A primeira partida da #18 Naomi Osaka na grama foi complicada, mas a japonesa, com seu jogo potente conseguiu a sua primeira vitória na grama para começar sua trajetória no Nature Valley Open, em Nottingham. Cabeça de chave número três do torneio, Osaka teve que superar uma desvantagem de um set abaixo contra uma inspirada #82 Sachia Vickery, mas conseguiu virar a partida de maneira enfática ganhando 3/6, 6/1 e 6/2 em quase duas horas.
Osaka parecia sofrer com seu serviço no inicio do embate, facilitando assim Vickery com vários segundos serviços para poder montar na bola. A japonesa nunca contou com a grama como uma de suas superfícies prediletas, visto que ano passado ela caiu na primeira rodada de todos os torneios desse piso, nunca tinha vencido na grama e com isso, precisou de alguns games para entrar em seu ritmo de jogo habitual e perdeu o primeiro set por 6/3.
Apesar de ter cedido a primeira parcial, Osaka voltou mais focada e mais força, encontrando seu jogo para quebrar Vickery logo de cara e liderar por 2/0 e depois engatar os quatro últimos games para ganhar a segunda parcial por 6/1.
O terceiro set foi o jogo de uma jogadora só; Osaka, de novo engatou uma sequência de quatro games seguidos alcançando logo uma liderança de dois breaks e mandando a zebra para escanteio para fechar a partida em 1h52, com 6/2 no terceiro set.
A seguir, Naomi Osaka irá enfrentar a #101 Denisa Allertova na segunda rodada, buscando sua primeira quartas de final no circuito no piso britânico de grama. Allertova precisou apenas dois sets para vencer a #129 Kristie Ahn por 6/3 e 6/1, em menos de uma hora.