Após cair no qualifying e entrar como lucky loser, Thiago Monteiro venceu em sua estreia pela chave principal do ATP 500 de Hamburgo. O brasileiro venceu o #39 Gilles Simon, 33 anos, por dois sets a zero, com parciais de 7/6(2) e 6/2, em 1h41, pela primeira rodada do German Open Tennis Championships.
É a segunda vez que Monteiro vence Simon em sua carreira. A primeira vez foi em 2016, pelas oitavas de final do ATP 250 de Gstaad, ele o venceu também por dois sets a zero. Além disso, é a quinta vitória em sete jogos do cearense contra franceses em nível ATP, tendo vitórias contra Tsonga e Monfils, com um triunfo sobre este em Quito em 2018. É a quinta vez que Monteiro avança às oitavas de um ATP nesta temporada, tendo uma vitória (em Quito) e quatro derrotas.
Monteiro fez uma boa partida, mantendo um bom saque e golpes de fundo sólidos contra um adversário extremamente regular. Teve apenas um break point no primeiro set, aproveitando-o. No segundo set, o francês reduziu o seu nível devido a uma derrota frustrante no tie break. Por isso, o brasileiro conseguiu se impor mais facilmente, abrindo duas quebras de vantagem e fechando o set em 6/2 sem enfrentar nenhum break point.
Com a vitória, ele já marca 45 pontos no ranking da ATP, conseguindo elevar 13 posições no ranking e chegando à #132 mundial. Simon, por outro lado, mantém o seu posto, mas se vê ameaçado por jogadores que vêm atrás. Na chave, o brasileiro vai enfrentar o #33 Fernando Verdasco, que venceu Dusan Lajovic, por dois sets a um, com 7/6(5) na terceira parcial. O espanhol venceu o único confronto entre eles.