De volta às quadras depois do título em Wimbledon, o sérvio #10 Novak Djokovic não apresentou seu melhor nível de tênis em sua estreia no Masters 1000 de Toronto, no Canadá. Enfrentando o lucky loser bósnio #84 Mirza Basic, o ex-número um do ranking da ATP triunfou por 2 sets a 0, parciais de 6/3 e 7/6 (3), em 1h30 de partida, mas não convenceu. 

Primeiramente, o sérvio enfrentaria o sul-coreano #23 Hyeon Chung, que desistiu e deu lugar na chave ao bósnio, que havia perdido na última rodada da fase qualificatória para Bradley Klahn.

O primeiro set foi em ritmo de treino para Djokovic. Basic insistia nas trocas de fundo da quadra, dando ritmo para o sérvio. Tranquilo e consistente, o sérvio conseguiu uma quebra de saque e apenas administrou a vantagem. Sem sustos, fechou em 6/3 e saiu na frente. 

O ritmo de jogo manteve-se na segunda parcial, deixando a entender que Djokovic levaria com segurança assim como no set anterior. Conquistou uma quebra de saque e ficou em superioridade no placar. Entretanto, o tenista da Sérvia passou a cometer muitos erros e se complicou na partida. Basic devolveu a quebra e empatou em 4/4.

O equilíbrio continuou até o 11º game, onde Djokovic conseguiu quebrar novamente e sacou para o jogo. Porém, voltou a desperdiçar a chance e viu o set ir para a decisão no tie break. Foi então que o sérvio se impôs e liderou o tempo todo. Com um erro não-forçado do bósnio, fechou em 7/6 com 7-3 no game desempate. 

Tricampeão da Rogers Cup, que divide ano a ano as sedes do torneio em Montreal e Toronto, Novak enfrentará na segunda rodada o wildcard canadense #121 Peter Polansky, que derrotou o australiano #52 Matthew Ebden em sets diretos, parciais de 7/6(3) e 6/4.