El año 2014 fue satisfactorio para Juan Guillermo Cuadrado. Fue clave en la gran campaña de la Fiorentina en la temporada 2013/14 y determinante en la Selección Colombia en el esquema de José Nestor Pékerman para afrontar el Mundial de Brasil en 2014. A partir de la competencia mundialista, el apellido Cuadrado se puso en boca de varios de los mejores clubes del mundo, haciéndole las cosas mas difíciles a la Viola para retenerlo. Aún así, Juan Guillermo siguió en el equipo italiano dirigido en ese entonces por Vincenzo Montella, que disputaría la UEFA Europa League de la temporada 2014/15.

Luego del Mundial, el fichaje de Cuadrado fue el objetivo del Manchester United, Barcelona y hasta Real Madrid. Después de decirle no a los españoles y que los Red devils contrataran a Ángel Di María, Cuadrado optó por seguir con la Viola y jugaría su primer juego de la temporada el 14 de septiembre.

Cuadrado anotó su primer gol en la temporada el 18 de septiembre, cuando la Fiore enfrentó al Guingamp en la primera fecha de la fase de grupos de la UEFA Europa League. Anotó dos semanas después en el partido contra Inter de Milán en la goleada 3-0. Luego de siete partidos en sequía, anotó en la victoria 1-2 ante el Verona. Siete días después marcó en la goleada 0-4 ante Cagliari. No volvió a anotar en la parte final del primer tramo de la temporada, pero siguió siendo determinante para los de Vincenzo Montella, que se mantenían en la lucha por un cupo a puestos de torneos europeos.

El año 2015 comenzó de buena manera. El 11 de enero anotó en una ocasión y asistió en otra en el partido que la Viola le ganó 3-4 a Palermo. El 21 del mismo mes anotó en la victoria 3-1 sobre Atalanta por la Coppa Italia. Finalmente su ciclo con la Fiore terminó el 25 de enero, en el empate 1-1 ante la Roma en el Artemio Franchi. En total jugó 1788 minutos con la Viola desde el 14 de septiembre de 2014 hasta su último partido, repartidos en 5 juegos de Europa League, uno de Copa, y 17 de Serie A, para un total de 23 partidos jugados.

El 2 de febrero se confirmó su llegada al Chelsea de José Mourinho por 35.5 millones de euros y firmando por cuatro temporadas. Debutó el 7 del mismo mes ante Aston Villa sustituyendo a William y jugando los últimos diez minutos del encuentro. También participó en el juego de ida por los octavos de final de la Champions League ante el PSG jugando 11 minutos, y también en la final de la Capital One Cup ante el Tottenham, en la que los blues se terminaron adjudicando con el título después de ganar 2-0 sumando su primer trofeo con el equipo londinense. En los juegos más relevantes ante rivales como Liverpool y Arsenal, no sumó más de diez minutos entre los dos encuentros. Al final, Chelsea también se quedó con la Premier League, y Neco que apenas sumó 240 minutos en los 14 partidos que disputó, puede presumir de ser el primer colombiano en obtener este título.

Estadísticas de Cuadrado en la temporada 2014/15:

Con Fiorentina: 23 partidos

Minutos jugados: 1788, promedio – 77.73 minutos

Goles: 6, promedio – un gol cada 298 minutos

Asistencias: 4, promedio – una asistencia cada 447 minutos

Con Chelsea: 14 partidos

Minutos jugados: 240, promedio – 17.14 minutos

Goles: No registró

Asistencias: No registró

Total: 37 partidos

Minutos jugados: 2028

Goles: 6, promedio – un gol cada 338 minutos

Asistencias: 4, promedio – una asistencia cada 507 minutos

En Competiciones Europeas

Con Fiorentina: 5 partidos

Minutos jugados: 258, promedio – 51.6 minutos

Goles: 1, promedio: un gol cada 258 minutos

Asistencias: No registró

Con Chelsea: 1 partido

Minutos jugados: 11

Goles: No Registró

Asistencias: No registró