Hace un año y medio Cuadrado era adquirido por el Chelsea de Inglaterra procedente de la Fiorentina, a petición del entonces director técnico José Mourinho. El colombiano llegaba como figura a el equipo que al final de esa temporada quedaría campeón de la Premier League. Seis meses después, Juan Guillermo no pudo mostrar el talento que tanto derrochó en la Serie A y se fue a préstamo de nuevo al fútbol italiano, más precisamente al multicampeón: Juventus.

Luego de una buena temporada en la que logro el título de la Serie A y la Copa Italia jugando como titular en la mayoría de partidos, el nacido en Necoclí volvió al equipo blue por pedido especial del nuevo entrenador, el italiano Antonio Conte, justamente un técnico que conoce a la perfección el fútbol de Italia y quien consiguió tres campeonatos consecutivos de la Serie A con la vecchia signora.

Aún así, Juan Guillermo se unió a la pretemporada del Chelsea en medio de muchas especulaciones alrededor de su futuro. Se dice que el jugador no entra entre las prioridades de Conte para ser un titular fijo y eso lo haría cambiar de aires. Inter de Milán, Juventus y AC Milan, son los equipos con los que la prensa ha vinculado al colombiano en los últimos días, afirmando que el cuadro rossonero es el que más interés tiene en contar con sus servicios e incluso, se habla de que ya habría una oferta de 25 millones de euros por él.

Frente a tantos rumores sobre su futuro, Cuadrado habló ante los medios de comunicación en la previa del amistoso de pretemporada en el que su equipo enfrentó al también equipo inglés, Liverpool y dijo "Todo jugador se prepara para jugar. Yo estoy trabajando para ser titular de Chelsea, al igual que todos. Lo único en lo que pienso es en entrenarme fuerte".

“Tengo que seguir entrenando bien y ser fuerte. Vamos a ver lo que Dios quiere. Yo estoy contento de estar aquí. Es importante para nosotros tener una buena pretemporada. Hemos estado trabajando bien y en busca de lo que quiere el entrenador” agregó Juan Guillermo en relación a sus posibilidades de ser titular en el Chelsea, quien ahora empieza desde cero al igual que todos sus compañeros en esta nueva era con Antonio Conte.