El primer rival de Medellín en los 'Playoffs' será el Deportivo Cali y, por lo debido a que el Poderoso de la Montaña se hizo al segundo lugar del todos contra todos, cerrará esta llave en su casa con toda su gente la cual la gran mayoría ya se habían abonado para salir beneficiados en estas instancias.
Para los abonados se dispuso de un descuento en la boletería del 30%, como premio por su fidelidad con el equipo rojo. Con el valor añadido de que este compromiso es uno de los más atractivos de los cuartos de final de la Liga. Con un Cali que no ha caído desde se cambio de D.T y un Medellín que fue el segundo mejor de la primera fase.
Además, de la particular rivalidad que hay entre ambas hinchadas, se suma que este encuentro ya se viene dando en varias ocasiones desde que el sistema de finales se cambió. En una de estas instancias el Deportivo Cali ya le ganó una final a Independiente Medellín en el Atanasio.
Pero en los otros compromisos desde esta instancia el Poderoso se ha encargado de eliminar a los Azucareros y ha tenido la oportunidad de ganarle en el estadio Deportivo Cali, año en el que Medellín se proclamó campeón ante Junior de Barranquilla.
El primer compromiso se llevará a cabo el jueves 1 de junio a las 06:00 p.m. en el Estadio Deportivo Cali, por el momento se jugará sin público, por una sanción que tiene vigente el local, pero se presume que hagan uso de un recurso de apelación para poder contar con su público.
El juego de vuelta será el domingo 4 de junio en el estadio Atanasio Girardot, en horario por definir, el DIM viene de ganarle a su rival de patio en un partido muy abierto donde terminó con un marcador de 4-3, mientras que el Deportivo Cali empató 1-1 con Millonarios en su cancha.