Con una carrera corta como futbolista debido a una lesión, el nacido en Santa Rosa de Cabal incursionó de otra forma en el mundo del fútbol. Primero se erradicó en Estados Unidos, donde se formó en Ciencias del ejercicio físico y del rendimiento humano. Posterior a ello enfatizó sus estudios técnicos en Inglaterra, donde tendría sus primeras experiencias en el  cuerpo técnico de un equipo.

Sus primeros pinos fueron en el Manchester City de Inglaterra, con la escuadra Mancuniana se desenvolvió como preparador físico y posteriormente como asistente técnico. Esto lo catapultó al Fútbol Profesional Colombiano, donde lo esperaba el banquillo de un Millonarios al que le costaba ser campeón en el rentado local. 

Su máximo logro al mando de los Embajadores fue llevarlo a Copa Sudamericana, teniendo en cuenta que tuvo presentaciones excepcionales. De allí se dirigió al fútbol de la MLS para dirigir al Chicago Fire, Redbull New York para luegro regresar a Colombia donde volvería a Once Caldas para coronarse campeón del FPC.

Con el equipo Blanco empezó a demostrar sus cualidades en torneos internacionales, cuando hizo una actuación sobresaliente con los Albos. Con esto los ojos de otros países se posaron sobre él haciendo que fuera a Mexico para su primera incursión en territorio Manito al mando del club Puebla, equipo en el cual no hizo su mejor labor.

Por su buen paso con Once Caldas, Nacional lo llamó para retornar al país que lo vio nacer, al principio fue resistido por la hinchada pues su estrategia táctica de rotar la nómina no era bien vista en el fútbol cafetero, que para ese entonces era más de producir resultados y no de adaptarse a procesos. Logro que se ha alcanzado con la ayuda de entrenadores como Osorio, Reinaldo Rueda, Alberto Gamero y Alexis Mendoza.

Con Nacional, logró dominar tanto Liga Postobón, como Copa Postobón, dejándo atrás a rivales como Junior, Santa fe y Cali. Pero su dominio en el rentado local hizo que sus seguidores quisieran un título continental, pero el risaraldense solo obtuvo un subtítulo en Copa Sudamericana.

Terminando su ciclo con Atlético Nacional, viajó a Sao Paulo a dirigir al tricolor paulista. Donde tuvo un paso fugaz antes de llegar al seleccionado mexicano. 

En la cúspide del fútbol

Le llegó su oportunidad de dirigir un seleccionado de mucho recorrido, con jugadores de renombre y amplia experiencia en campeonatos del mundo, participando 15 veces en el certamen; a pesar de su recorrido la Tri no ha sido campeón en ninguna ocasión, su máximo logro fue llegar a cuartos de final.

En vista a esto la Federación optó por el entrenador cafetero, que en su inicio tuvo como reto la Copa América Centenario, torneo en el que escaló con los Manitos pero terminó liquidado por Chile. Luego de esto, Osorio fue resistido por la prensa mexicana, sin embargo, el estratega estuvo respaldado por sus jugadores y los directivos de la Federación Mexicana.

La respuesta de Osorio ante esta adversidad fue clasificar a su seleccionado sin ningún problema en la eliminatoria de la Concacaf. Ahora tendrá que demostrar su especialidad táctica ante selecciones de peso como Alemania, Corea del Sur y Suecia. Siendo Alemania el mayor reto por ser el actual campeón del mundo, además de tener un proyecto deportivo generacional pues presenta varios jugadores jóvenes en su nómina mundialista 2018. 

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