Poco a poco y sin hacer mucho ruido este veterano jugador, cinco veces campeón con los Lakers, fue aumentando sus intervenciones en la postemporada alcanzando hasta ocho finales.

Fue drafteado por Los Ángeles Lakers en la posición 24 del draft de 1996 y en 18 temporadas sólo faltó en dos de ellas a la cita de los playoffs, 12 con Lakers, tres con Thunder y una con los Jazz. Precisamente los dos años que no los disputó fueron sus mejores individualmente, pero en un equipo flojo como los Warriors (2005 y 2006).

En su cuarta temporada en la liga empezó a participar en el three-peat de los Lakers, que ganaron los campeonatos de 2000, 2001 y 2002, ejerciendo de base titular en los dos últimos, destacando especialmente en el de 2001 (13,4 puntos 3,8 rebotes, 3 asistencias, 1,3 robos); en el cuarto partido de las finales de conferencia (4-0) ante San Antonio, fue el máximo anotador del partido, consiguiendo 28 puntos (6/7 triples). Los tres años ganó junto a O´neal, Bryant, Horry, Fox, Shaw y George.

En 2004 su canasta a falta de 0,4 segundos en el quinto partido de las Semifinales de Conferencia dio el triunfo a los Lakers por 74-73 sobre San Antonio Spurs, que puso el 3-2 en la serie. Los Lakers llegan de nuevo a la final pero esta vez salen derrotados contra Detroit Pistons.

Ese verano es fichado por los Golden State Warriors y estaría en sus filas las dos temporadas mencionadas en las que no alcanzaría los playoffs. Los Golden State Warriors le enviaron a Utah Jazz a cambio de Devin Brown, Keith McLeod y Andre Owens, llegando con el equipo de Utah a las Finales de Conferencia. En esos playoffs tuvo uno de sus mejores momentos, después de estar fuera del equipo alrededor de una semana, debido al cáncer diagnosticado a su pequeña hija, Derek voló desde Nueva York, donde su hija fue operada esa misma mañana, llegó escoltado, se puso el uniforme y sin calentamiento entró en la cancha. El resultado fue una jugada defensiva importante y un triple clave en la victoria de los Jazz por 127-117 sobre los Warriors, en el segundo partido de las Semifinales de Conferencia de 2007.

Al año siguiente los Ángeles Lakers le repescan con 33 años para que vuelva a ser su base titular y acompañar a Kobe Bryant, Pau Gasol y Lamar Odom en la lucha por el campeonato. Esa misma temporada llegaron a la final perdiéndola frente a Boston Celtics. Las dos temporadas siguientes sí que lograrían alzarse con el anillo de campeones, consiguiendo Fisher otros dos.

En marzo de 2012 acabaría su longeva aventura californiana y se fijarían en él, un equipo joven aspirante al anillo, los Oklahoma City Thunder. Como si de un amuleto se tratase, casi recién llegado, se planta en la Finales con los Thunder pero son derrotados por Miami Heat.

En su partido 259 de playoffs (31-5-2014), cerca de cumplir los 40 años, jugó 32:30 minutos y aportó cinco puntos, seis rebotes, una asistencia y un robo, en la derrota de los Thunder frente a los Spurs.

Estadísticas en playoffs: 259 partidos (1ª), 26,5 minutos, 8,3 puntos, 2,2 rebotes, 2,3 asistencias, 1,1 robos y 285 triples (5ª). NBA