Stephen Jackson llegó a la liga en la temporada 2000/01. Aunque fue elegido en el número 43 por los Phoenix Suns en el año 1997, acabó recalando finalmente en los New Jersey Nets que entrenaba Byron Scott. En su año de rookie, Jackson disputó una media de 30 minutos por partido hasta el All-Star Weekend, en el que el alero fue seleccionado para disputar el partido de rookies. Tras él, las apariciones de Jackson se vieron reducidas al igual que su protagonismo, lo que acabó propiciando su marcha a San Antonio Spurs.

En declaraciones a 120 Sports, Stephen Jackson ha recomendado a D'Angelo Russell y a Julius Randle que no escuchen a Byron Scott, porque es, según él: “el peor comunicador para los jugadores jóvenes”, añadiendo que él es el perfecto ejemplo para ilustrar lo que sucedería.

Estas palabras del ex jugador de ocho equipos NBA, vienen precedidas de la situación que viven los Lakers y sus jugadores más jóvenes. Byron Scott decidió recortar los minutos de juego de Russell y Randle, y no quedándose aquí, les quitó la titularidad. Cuando Scott quisó justificar el por qué de este movimiento, respondió que eran solo decisiones tácticas y que, el motivo de las mismas, no habían sido comunicadas a los jugadores.

Todo adquirió aun, una magnitud superior, cuando el entrenador pidió públicamente a Julius Randle que madurara, tras una pequeña trifulca en un partido.

Bien hay que decir, que Stephen Jackson no se ha caracterizado precisamente por su gran relación con sus entrenadores. Sin ir más lejos, un año después de su marcha de los Nets, ya en los Spurs, su relación con Gregg Popovich no fue la más adecuada, otra vez haciendo que su periplo en San Antonio solo durara dos temporadas, eso sí, saliendo campeón en el año 2003.

Un jugador polémico donde los haya, que tuvo temporadas magníficas promediando más de 20 puntos por partido y teniendo momentos de verdadera lucidez. Aunque siempre será recordado por participar en aquella pelea en el Palace de Auburn Hills, entre jugadores de Detroit e Indiana Pacers, su equipo por entonces. Fue sancionado con 25 partidos.

En definitiva, un jugador que ha jugado para los Nets, Spurs, Hawks, Pacers, Warriors, Bobcats, Bucks y Clippers. En su carrera ha promediado 15,1 puntos por partido y casi 4 rebotes. Se retiró en 2014, al acabar la temporada cuando jugaba para Los Angeles Clippers.