No está siendo un año fácil para Tom. Los jóvenes a los que dirige le están poniendo las cosas complicadas, tanto que ya son el segundo peor equipo de la NBA, solo por delante de los Sixers. A pesar de este dato, el juego que están desarrollando no es del todo malo, pero la experiencia es lo que está fallando. Y eso es algo normal. Los partidos suelen tener la misma tónica, tres cuartos magníficos, a la altura de lo que se les pide, pero llegados al último y definitivo, llega el bajón y posteriormente una derrota abultada.
Por el momento tiene un récord de seis victorias y 18 derrotas, y, lo más seguro, es que termine el año y complete el peor récord de su trayectoria, desde que se sentara en un banquillo de la NBA dirigiendo un equipo como jefe.
El paso por los Bulls
No consiguió el anillo, que seguro era el mayor deseo que tendría en esos momentos con el equipazo que tenía. Las lesiones fueron las máximas responsables, las que evitaron que Thibs se coronara como campeón con un equipo siendo primer entrenador, ya que como ayudante ya lo había logrado, en 2008, con los Celtics.
Al terminar la primera regular season con los Bulls, fue nombrado como entrenador del año, acabando con un récord de 62 victorias y solo 20 derrotas. Además de terminar como primeros de la Conferencia Este, y del reconocimiento que tuvo, fue el año en el que Derrick Rose ganó el MVP, lo que hacía prever que el equipo llegaría a las Finales. En la final de Conferencia, los Bulls cayeron ante el Big Three de Miami Heat. Ese fue el mejor año de Thibs al mando de los Bulls.
La estrella del equipo, el que lideraba todo y guiaba al equipo a cosas grandes, tuvo una lesión terrible en los Playoffs de 2012, ante los Sixers, en primera ronda. Derrick Rose se lesionaba el ligamento cruzado interior, además de perderse más de la mitad de partidos durante la temporada regular. Los Bulls cayeron ante el equipo de Philadelphia y se centraban en el próximo año.
La renovación del equipo
Tras dos años malos, uno cayendo en Semifinales de Conferencia y el otro en primera ronda, los Bulls se hacían con los servicios de Pau Gasol en verano de 2014, que llegaba con ilusión para sumar su tercer anillo en una franquicia histórica. Un año de movimientos, pues LeBron James volvía a casa, volvía a Cleveland. Todo hacía prever que se jugarían la primera y segunda posición de la Conferenica Este, además de una Final de Conferencia. Nada se cumplió, los Hawks dieron la sorpresa y terminaron primeros. Los Bulls comandados por Thibs, derrotaron a unos jóvenes Bucks en primera ronda y se encontraron con LeBron y compañía en las Semifinales.
Todo comenzaba de la mejor manera posible, ganando en Cleveland el primer partido y haciendo que el factor cancha favoreciese, desde ese momento a los Bulls. Llegaron a Chicago con la serie igualada, pero un triplazo sobre la bocina de Derrick Rose deshizo el empate. El United Center se volvía loco y parecía que ese iba a ser el año en el que Thibodeau se pudiera alzar con el anillo. Pero todo cambió en el cuarto partido. LeBron James se la devolvía con un canastón sobre la bocina, ponía el empate y los Cavs recuperaban el factor cancha. Ese fue el adiós de Thibs. Los Bulls regresaban al United Center con un tres a dos en contra, pero no dieron la cara en el sexto partido y decían adiós a la temporada.
| Año | Victorias | Derrotas | Partidos Playoffs | Victorias Playoffs | Derrotas Playoffs | Resultado final |
| 2010-11 | 62 | 20 | 16 | 9 | 7 | Final Conferencia |
| 2011-12 | 50 | 16 | 6 | 2 | 4 | Primera ronda |
| 2012-13 | 45 | 37 | 12 | 5 | 7 | Semifinales Conferencia |
| 2013-14 | 48 | 34 | 5 | 1 | 4 | Primera ronda |
| 2014-15 | 50 | 32 | 12 | 6 | 6 | Semifinales Conferencia |
A vísperas del partido, Jimmy Butler y Taj Gibson han querido hablar sobre el regreso del que fue su entrenador. La actual estrella de los Bulls dijo lo siguiente: "Estoy muy agradecido de que me entrenara durante cuatro años y de que me ayudara este verano en los Juegos Olímpicos de Río". Mientras, el ala-pívot titular, comentó qué es Thibodeau para él: "Es como un padre. Él me ayudó a convertirme en el jugador que soy hoy en día". Para finalizar quiso hacer una llamada a todos los que acudan al United Center a presenciar su vuelta: "Nadie puede cambiar todo lo que hizo aquí. Hay que darle lo que se merece, aunque a algunas personas les cueste".
Thibodeau, un entrenador que sabía mucho de todo, pero sobre todo de defensa, y que devolvió a la ciudad de Chicago la ilusión, junto a la estrella Rose, pero que, al final, no fue capaz de rematarlo con el anillo. Esta madrugada vuelve a la ciudad, bajo los mandos de unos jóvenes Wolves, que no tienen nada que ver con esos Bulls que él entrenó durante cinco años. El homenaje lo tendrá, pero a la hora de la verdad, los entrenados por Hoiberg irán a por el partido sin compasión, sin recordar que Thibs dio todo por los Bulls, para hacer que el anillo regresara a la ciudad del viento.