Después de que ganase aquel Mundial de Ponferrada de 2014, todos los aficionados al ciclismo vieron en él a una de las mayores promesas del pelotón, especialmente de cara a las Clásicas de las Ardenas y a las luchas contra el crono. Sin embargo, en 2015 y en 2016 su nivel bajó mucho y solo consiguió cuatro victorias, un prólogo de la París-Niza, una crono por equipos de la Vuelta a España y dos clásicas; la Amstel Gold Race en 2015 y la E3 Harelbeke en 2016.

En su segunda temporada con el Sky tras dejar la estructura del Quick Step en 2015, Kwiatkowski volvió a mostrar su mejor nivel tanto el contrarreloj como en las cotas y supo mejorar su nivel en la montaña y su punta de velocidad. El polaco comenzaba la temporada en la Vuelta a la Comunidad Valenciana, donde su labor fue apoyar a Wouter Poels de cara a la general y buscar la victoria en la crono por equipos inicial. Ninguno de los dos objetivos se cumpliría, ya que Wouter Poels fue cuarto en la general y Sky fue segundo en la CRE.

Apenas diez días después, partiría a la Vuelta al Algarve, esta vez como líder. Estuvo entre los cinco primeros en todas las etapas importantes para la general, pero la ventaja tomada por el esloveno Primoz Roglic en la segunda etapa le privó de la victoria final. Tampoco consiguió victorias de etapa. Con la llegada de marzo, mes de clásicas italianas, su nivel comenzaría a crecer. El día cuatro de dicho mes disputaría la Strade Bianche, prueba que ganaría en solitario por delante de corredores de la talla de Greg Van Avermaet, Tim Wellens o Tom Domoulin. Después participaría en la Tirreno Adriático, con rol de gregario en favor de Geraint Thomas, que ganaría una etapa y estaría entre los mejores en la montaña, pero la rotura de la rueda de Gianni Moscon en la contrarreloj por equipos inicial les haría perder un tiempo muy valioso de cara al resultado del ciclista galés.

Y entonces llegaría la carrera que más había preparado, la Milán-San Remo. Allí partiría como colíder junto al italiano Viviani. A falta de unos cinco kilómetros, el favorito, Peter Sagan, sorprendía a todos con un ataque en el Poggio de Sanremo que solo Alaphilippe y el propio Kwiatkowski lograban seguir. Los tres corredores de cabeza bajarían la clásica cota con ventaja suficiente para jugarse la victoria al sprint, en el cual Sagan partía como claro favorito. Sin embargo, Kwiatkowski le acabaría ganando por apenas centímetros. Tras su primera victoria en uno de los cinco monumentos, el polaco descansaría quince días para participar en el GP Miguel Induráin y en la Vuelta al País Vasco, ya que no participaría en las clásicas de adoquines.

En ambas carreras trabajaría para Sergio Luis Henao, por lo que salvo en dos etapas de la Vuelta al País Vasco estaría delante; en una sería segundo y en otra cuarto. En el GP Miguel Induráin sería 18º. Tras las dos carreras disputadas en el norte de España, partiría hacia Holanda y posteriormente a Bélgica para participar en el Tríptico de las Ardenas. En la primera de ellas, la Amstel Gold Race que ganó en 2015, sería segundo por detrás de Philippe Gilbert, que le vencería al sprint.

En la Flecha Valona no pasaría del séptimo lugar, aunque su compañero Henao finalizaría en cuarto lugar. En la Flecha Valona, mostraría un gran nivel y sería 3º, el primero del pelotón tras derrotar al sprint a Michael Matthews. Después de la temporada de clásicas, descansaría de la competición durante dos meses y se centraría en el Tour de Francia. Para ello, correría el Critérium del Dauphiné, donde se limitaría a trabajar para Froome. Después, ganaría el campeonato de Polonia de contrarreloj y partiría al Tour de Francia, donde sería gregario en favor de Froome. Aunque no era el gregario más importante para Froome, fue un pilar vital para su victoria , ya que le arropó durante la mayor parte de las etapas importantes para la general.

Además, conseguiría un octavo puesto en la crono inicial, un séptimo lugar en la 14ª etapa y sería segundo en la CRI final de Marsella. Después de la celebración en París, no descansaría y correría la Clásica de San Sebastián, que ganaría tras imponerse al sprint a Tony Gallopin. Tras su tercera victoria en una clásica WorldTour en este año, dejaría de competir un mes y volvería en el GP Plouay, donde ni siquiera entraría entre los 100 primeros, aunque su compañero Viviani se llevó la victoria. Su última vuelta por etapas de este año sería el Tour de Gran Bretaña, en el cual sería quinto tras un séptimo puesto en la contrarreloj, etapa clave para la general. Después, partiría a Noruega para disputar los Mundiales.

Participaría en la contrarreloj por equipos y en la prueba en ruta. En la CRE, sería una pieza clave para que Sky consiguiera el bronce; y en la prueba en ruta sería undécimo. Para acabar la temporada, disputaría Los Tres Valles Varesinos, la Milán-Turín y el Giro de Lombardía en Italia, aunque no acabaría ninguna de las tres pruebas.

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