A priori, no debía ser un partido complicado para el Benfica, ya que el Cinfães milita en II Divisao (tercera categoría), sin embargo Jorge Jesús intentó durante toda la semana que sus jugadores no menospreciaran a su rival. El Cinfães eliminó en la ronda anterior al Estarreja con un contundente 1-5, mientras que para el Benfica éste era su primer encuentro de la temporada en Taça.

Las águilas tenían varias bajas para el choque, todas ellas por lesión: André Gomes, Rodrigo, Markovic, Sulejmani y Salvio. El Cinfães se tomó la visita del todopoderoso Benfica como una fiesta, se pusieron gradas supletorias en el estadio Municipal Cerveira Pinto, que aumentó su capacidad de los 5.000 espectadores a los 7.500. El once titular del Benfica estaba plagado de jugadores poco o nada habituales. Empezando por la portería, en la que se situaba Oblak, en el lateral diestro jugaba por primera vez Sílvio tras su regreso, Lindelöf subía del filial para acompañar en el doble pivote a Ruben Amorim, al igual que Ivan Cavaleiro que partía por derecha. Arriba destacaba el estreno de Funes Mori como jugador del primer equipo del Benfica, ya que, hasta el momento, sólo está jugando con el filial. La lluvia, el barro y la niebla presagiaban un partido duro para los de Liga Zon Sagres.

Comenzó voluntarioso el conjunto local, forzando dos saques de esquina en los dos primeros minutos, en los que consiguieron poner en algún que otro aprieto al guardameta titular en la tarde de hoy, Oblak. El Benfica no tardó en responder, e Ivan Cavaleiro se plantó sólo ante Pedro Miguel, pero el arquero del Cinfães sacó bien el disparo del canterano del Benfica. Un canterano que aprovechó la oportunidad que le brindó Jorge Jesús, siendo prácticamente el hombre más peligroso de los encarnados, partiendo siempre desde derecha buscaba el centro para disparar o bien apuraba hasta línea de fondo para poner centros peligrosos. Por el otro costado, Ola John también llevaba peligro, pero estaba más apagado, lo que hizo que JJ la tomase en más de una ocasión con el holandés. En el minuto 4, Jardel tenía una gran ocasión para adelantar a los suyos con un buen remate de cabeza, algo que se repetiría más veces en el primer tiempo, pero de nuevo se encontraba con una buena intervención de Pedro Miguel. El partido estaba entretenido, el Benfica obviamente llevaba la iniciativa, pero el Cinfães no se escondía, y cuando podía intentaba salir con velocidad al contragolpe, especialmente por la banda izquierda, gracias a la rapidez de Vieirinha. Por su parte, las águilas seguían buscando el juego por bandas para poner centros al área, pero Funes Mori no estuvo acertado en esas acciones y no consiguió conectar buenos remates. Otro que no terminaba de convencer era el jugador del Benfica B, Lindelöf, que estuvo bastante apagado en el centro del campo.

Djuricic comandaba el ataque visitante, el serbio, junto con Amorim, era el único jugador de los habituales que partieron como titulares en el estreno en Taça. El Cinfães imprimía mucha intensidad al partido en la zona ancha, lo que obligaba al Benfica a optar por un juego más directo, buscando en la punta de lanza a Funes Mori. El mayor peligro de los encarnados llegaba en las jugadas a balón parado, especialmente en los corners. Tanto Jardel como Steven Vitória se imponían en la mayoría de ocasiones a la defensa local. Precisamente, el ex del Estoril convertiría en gol uno de esos saques de esquina, pero el colegiado Rui Costa lo anularía por supuesta falta del defensa benfiquista a la hora de saltar. El Cinfães, aprovechando la movilidad de su delantero, Bruno Teixeira, complicaba a veces las cosas a la pareja de centrales del Benfica. Tanto fue así, que por centímetros Gomes no consiguió controlar delante de Oblak, en caso de haberlo hecho, probablemente los pupilos de João Manuel Pinto, ex jugador del Benfica por cierto, se habrían adelantado en el marcador. Finalizaba la primera parte con la sensación de que el Benfica, y en especial algunos jugadores llamados a marcar diferencias, podía dar más de sí.

Uno de esos jugadores era Ola John, al que parece que Jorge Jesús leyó la cartilla en el tiempo de descanso, ya que el holandés salió mucho más enchufado tras el paso por vestuarios. De esta forma, en el minuto 7 del segundo acto llegaba el único tanto benfiquista. Buena jugada, de nuevo, de Ivan Cavaleiro por derecha, Funes Mori no llega al centro enviado por el sub-21 portugués y Ola John estaba atento para cazar ese balón suelto y fusilar la portería de Pedro Miguel. El Benfica se quitaba un peso de encima, y el ex atacante del Twente lo hacía en particular. El partido sufrió constantes parones en el segundo tiempo, y el árbitro tuvo que mostrar en varias ocasiones cartulinas amarillas para los dos bandos.

El Cinfães se mostraba mucho más vulnerable conforme pasaban los minutos. El cansancio se hacía notar en los locales, y los contraataques del Benfica podían sentenciar de un momento a otro el partido, pero no sería así. La única oportunidad para el Cinfães llegaría en el minuto 21 de la segunda parte, cuando Hélio, que había subido al ataque para rematar un córner, remató por encima del larguero de la portería de Oblak cuando parecía lo más difícil. A partir de ahí, el partido se convirtió en un querer y no poder para el cuadro local, que no sabía como romper el entramado defensivo del Benfica. Un Benfica que por medio de Ivan Cavaleiro pudo aumentar la ventaja, pero el canterano benfiquista no estuvo acertado en los últimos metros. A pesar de todo, su partido fue brillante, y ha demostrado que Jorge Jesús podría contar con él en cualquier momento para disputar minutos con el primer equipo. Caso contrario, al menos hoy, a Lindelöf, que en su tarea de sustituir a Matic, tarea complicada, no estuvo del todo bien.

El técnico del Cinfães comenzó con el carrusel de cambios, que de ninguna forma inquietaron al Benfica. Por su parte, JJ tan sólo hizo un cambio, Bernardo Silva hizo su debut con el primer equipo sustituyendo a Djuricic, que acabó completando un buen partido. Finalmente, se llegó a la conclusión del encuentro con la victoria por la mínima del Benfica, gracias al tanto de Ola John. El Cinfães intentó plantar cara, y en el primer tiempo lo logró, pero parecía evidente que tarde o temprano la calidad benfiquista acabaría imponiéndose. Los no habituales como Ivan Cavaleiro y Ola John aprovecharon la oportunidad, mientras que por lo demostrado, Funes Mori deberá trabajar bastante si quiere contar con minutos en el primer equipo. El Benfica ya espera rival para los 1/16 de final de la Taça de Portugal.