La segunda jornada del torneo más antiguo de soccer en los Estados Unidos, ha finalizado con la participación de equipos de de tanto la NASL como la USL. En esta jornada, como todos los años, se suelen ver muchas sorpresas en donde equipos de tercera división o incluso aficionados, consiguen la heroicidad de ganar a rivales que son superiores en muchos aspectos menos en uno, la ambición de ganar.
En total cuatro fueron los equipos que cayeron derrotados frente a un rival de menor entidad, siendo el caso del New York Cosmos el más llamativo. Un equipo que en otras ocasiones eliminaba a conjuntos 'emeleseros' con facilidad en rondas posteriores, cayó frente a un rival menor. Los otros equipos son Indy Eleven (NASL), el Pittsburgh Riverhounds (USL) y el Richmond Kickers (USL).
Estos equipos que han conseguido completar la machada han sido tres de la Premier Development League (PDL) y uno de las ligas amateur. Los tres conjuntos pertenecientes a la tercera división fueron el Reading United AC, Michigan Bucks y el Chicago FC United. La sorpresa saltó cuando el Christos FC, un club humilde de las ligas amateur estadounidenses, consiguió superar a Richmond Kickers por la mínima.
En esta serie de partidos también hubo algunos resultados que sorprendieron, como los de aquellos equipos que sufrieron para lograr superar de ronda. Muchos de ellos tuvieron que llegar a los la prórroga o incluso a los penaltis para poder dirimir quién se clasificaba. Algunos como el Harrisburg City Islanders que necesito de siete penas máximas para superar un cero a cero.
Lousiville City no tuvo piedad y ganó por un 0-9 a domicilio
Así mismo, también se dieron algunos resultados muy abultados, en donde los equipos de mayor nivel, no tuvieron piedad de su rival, y desde el inicio salieron con clara intención de llevarse el partido. Estos fueron los casos de North Carolina FC que endosó un 6-1 al Carolina Dinamo, mientras que el Louisville City FC hizo algo parecido con los Tartan Devils Oak Avalon, ganándoles por un escandaloso marcador de 0-9.
Los equipos que han pasado a la siguiente ronda (Tercera), se enfrentarán entre ellos, según el nuevo formato, y los ganadores se verán las caras con los equipos de MLS que entrarán en competición en la cuarta ronda.
Resultados Segunda Ronda
| DIVISIÓN | LOCAL | RESULTADO | VISITANTE | DIVISIÓN |
| NPSL | Jacksonville Armada U23 | 0 - 3 | Tampa Bay Rowdies | USL |
| NPSL | Atlanta Silverbacks | 0 - 2 | Charleston Battery | USL |
| USL | Richmond Kickers | 0 - 1 | Christos FC | Md. |
| USL | Rochester Rhinos | 3 - 0 | FC Motown | N.J. |
| Mass | Boston City FC | 1 - 2 | GPS Omens | Mass. |
| NPSL | Miami United FC | 1 - 2 | Jacksonville Armada | NASL |
| PDL | Carolina Dynamo | 1 - 6 | North Carolina FC | NASL |
| PDL | Charlotte Eagles | 2 - 3 | Charlotte Independence | USL |
| Pa | Tartan Devil Oaks Avalon | 0 - 9 | Louisville City FC | USL |
| USL | FC Cincinnati | 1 - 0 | AFC Cleveland | NPSL |
| PDL | Reading United AC | 3 - 1 | New York Cosmos | NASL |
| NASL | Miami FC | 3 - 2 | South Florida Surf | PDL |
| PDL | Michigan Bucks | 1 - 0 | Indy Eleven | NASL |
| PDL | Ocean City Northeasters | (6) 0 - 0 (7) | Harrisburg City Islanders | USL |
| USL | Chicago FC United | 3 - 1 | Pittsburgh Riverhounds | USL |
| NPSL | FC Wichita | 3 - 4 | Saint Louis FC | USL |
| NPSL | Dutch Lions | 1 -2 | San Antonio FC | USL |
| USL | Tulsa Roughnecks FC | 5 - 3 | OKC Energy U-23 | PDL |
| USL | OKC Energy FC | 5 - 1 | Moreno Valley Fútbol Club | Calif. |
| USL | Colorado Springs Switchbacks | 2 - 0 | FC Tucson | PDL |
| PDL | Fresno Fuego | 1 - 3 | Phoenix Rising FC | USL |
| PDL | FC Golden State Force | 2 - 5 | Orange County SC | USL |
| Calif. | LA Wolves | 1 - 0 | Chula Vista FC | Calif. |
| NASL | San Francisco Deltas | 2 - 0 | Burlingame Dragons | PDL |
| NPSL | OSA FC | (3) 1 - 1 (4) | Reno 1868 FC | USL |
| USL | Sacramento Republic FC | 4 - 0 | Anahuac FC | Nev. |