“El Pibe” Valderrama inició su gran carrera deportiva en el Unión Magdalena de su ciudad natal, Santa Marta. Debutó allí en el año 1980, donde en cuatro años disputó casi un centenar de partidos, específicamente, 95.
En 1984 se convirtió en jugador del Millonarios, pero Valderrama no había tenido suficiente protagonismo y sólo jugó una temporada allí. En el año 1985 fue presentado en el Deportivo Cali, equipo donde se consolidó como centrocampista y comenzó a tener un rol protagónico en su equipo. Con el Deportivo Cali obtuvo el sub-campeonato colombiano en los años 1985 y 1986.
Su buena campaña con el Deportivo Cali fue motivo para que Valderrama fuera convocado a la Selección de mayores de Colombia para el repechaje rumbo al Mundial de México 1986, en dicha fase los cafeteros fueron eliminados ante Paraguay.
“El Pibe” seguía realizando buenas campañas con el Deportivo Cali, y en 1987 fue parte de la Selección cafetera que disputó la Copa América, organizada en Argentina en aquel año. Valderrama continuaba afianzándose y ganando protagonismo en el equipo colombiano, anotando incluso un gol en la primera ronda del torneo ante Bolivia. Colombia había caído ante Chile en semifinales, luego venció a Argentina en el partido por el tercer puesto y al culminar el torneo Carlos Valderrama fue elegido como “El Mejor Jugador del Torneo” y ese mismo año “El Pibe” es galardonado como “El Mejor Futbolista de América” por el periódico uruguayo El País.
Valderrama comenzaba a ser reconocido no sólo en Colombia y en Sudamérica, sino también en Europa ya que en 1988 es fichado por el Montpellier francés. Sin embargo su primera temporada no había sido la esperada. En 1989 disputa la Copa América en Brasil con su Selección, quedando eliminada en primera ronda. Ese mismo año, Valderrama disputó las eliminatorias rumbo al Mundial 1990 logrando la clasificación en el repechaje ante Israel.
Antes de disputar el Mundial en Italia 1990, Carlos Valderrama consiguió la Copa de Francia con el Montpellier. Y luego en la Copa del Mundo volvió a destacarse siendo gran protagonista de la Selección cafetera donde incluso anotó un gol en la victoria 2-0 ante Emiratos Árabes Unidos, posteriormente Colombia cayó eliminado en octavos de final frente a Camerún.
En el 1991 Carlos Valderrama deja el Montpellier y viaja a España para convertirse en futbolista del Real Valladolid.
Allí no tiene el rendimiento que se esperaba y tras una pobre campaña con el equipo español vuelve a Colombia en 1992 para ponerse la camiseta del Independiente de Medellín. Pero antes, disputa la Copa América de Chile llegando a semifinales.
Con la camiseta del Independiente de Medellín Valderrama jugó apenas unos meses, de igual manera fue destacado como el Mejor Jugador del Equipo. Su rendimiento lo llevó a Barranquilla, para convertirse en futbolista del Júnior en 1993.
Aquel año Valderrama, llegó a ubicarse en el tercer puesto con la Selección colombiana en la Copa América disputada en Ecuador. Posteriormente, con el conjunto de Barranquilla viviría momentos de gloria ya que pudo obtener el Campeonato de Liga en diciembre de ese mismo año. En el Mundial de Estados Unidos 1994 Colombia, con Carlos Valderrama como una de las figuras fue eliminada en primera ronda decepcionando a muchos que lo daban como candidato a quedarse con la Copa Mundial. Aquel año, Valderrama llega hasta semifinales de la Copa Libertadores con el Junior pero cae finalmente eliminado ante Velez.
En 1995 “El Pibe” viviría un año de emociones y tristeza por momentos. Se volvió a consagrar Campeón de Liga con el Junior, luego disputó con Colombia su última Copa América en Uruguay aquel año, quedando en el tercer lugar del torneo.
Emigró a Estados Unidos en 1996 para unirse al Tampa Bay Mutiny, luego al Miami Fusion durante dos años, aquella temporada sería bastante nostálgica para “El Pibe” ya que marcó su despedida de la Selección de Colombia durante el Mundial de Francia 1998, en la cual el combinado cafetero cayó eliminado en primera ronda.
En la temporada 2001-2002 vivió su última etapa en la MLS siendo futbolista del Colorado Rapids.
Un año más tarde, vuelve a Colombia para vivir su última etapa profesional en el equipo donde se formó, el Unión Magdalena de Santa Marta. Sin embargo, Valderrama decidió finalmente no disputar encuentros con el equipo ya que prefirió no volver a arriesgarse físicamente.
Carlos “El Pibe” Valderrama se retiraba oficialmente del fútbol tras disputar 111 partidos con la camiseta de la Selección colombiana. Participó en tres Mundiales (Italia 1990, USA 1994 y Francia 1998), disputó cinco Copas América (Argentina 1987, Brasil 1989, Chile 1991, Ecuador 1993 y Uruguay 1995).