José Mourinho alineó un 4-2-3-1 para enfrentar al Olympiacos y buscar sus primeros tres puntos en UCL como entrenador de los Spurs. El once del Tottenham: Gazzaniga; Aurier, Sánchez, Alderweireld, Rose; Winks, Dier; Moura, Alli, Son; Kane. 

Por parte del Olympiacos, Pedro Martins decidió formar 4-3-3 con: José Sá; Elabdellaoui, Semedo, Meriah, Tsimikas; Guilherme, Bouchalakis, Mady Canta; Podence, El Arabia, Masouaras.

El partido iniciaría con sorpresa inmediata, puesto que El Arabi marcaría el 0-1 para los visitantes luego de una gran jugada individual y un zapatazo con la izquierda que mandaría a guardar, un córner enviado por Guilherme, pelota perdida en el área y el central Rubén Semedo mandaría a guardar. 0-2 y desastre defensivo de los Spurs, terrorífico para Mou y sus hinchas que no esperaban éste comienzo.

Es la primera vez desde 2002 que un equipo de Mou había estado debajo del marcador por 2-0 en 20 minutos. Los visitantes tenían más puntería a pesar de alguna que otra oportunidad de los Spurs. Aun así, al minuto 29' José quiso revertir todo, pues sacaría a Eric Dier y sumaría a Christian Eriksen en cancha que había arrancado en el banco, fue la sustitución decisiva para el equipo. Pasarían a jugar con Winks como único contención y Alli con Eriksen acompañándolo en el mediocampo. Cinco minutos después de una buena jugada que se perdería Kane en un tiro libre, el inglés Dele Alli recortaría distancias luego de que Meriah fallara en la marca y Dele definió a placer para poner el 1-2 al final del primer tiempo.

En el segundo tiempo todo fue distinto

Los de Mourinho salieron con todo después de la charla que les dio probablemente su entrenador en el entretiempo.Primero se perdería una oportunidad de cabeza Moura pero luego de la astucia del recogepelotas del Tottenham para dársela rápidamente a Aurier, crearon una excelente jugada que finalizaría en el gol de Kane al 50', y aún quedaban cuarenta minutos de juego.

Aurier aparecería en el poste más lejano en el minuto 73' gracias a un pase de Son, definiendo tremendamente para poner adelante en el marcador a los Spurs. Pero quedaría así: Kane se convirtió en el jugador más joven en llegar a 20 goles en la UCL al marcar el 4-2 gracias a un servicio de Eriksen desde el tiro libre que mandaría a guardar. Lo hizo en 24 partidos Harry, dos menos que Del Piero, que era el portador del récord. 

Los primeros tres puntos de José en Champions con su Tottenham lo define totalmente como es: alguien especial. Se arriesgó con el cambio al minuto 29' y acertó, tomó los puntos y clasificó a la siguiente fase de la Champions.