El Estoril recibió el Benfica en su estadio para disputar el partido de ida de la semifinal de la Copa de Portugal. Las águilas salieron como favoritas a conquistar un buen resultado en este primer partido. Jorge Jesus rotó en equipo. Helton Leite, Diogo Gonçalves, Gabriel Y Pedrinho fueron titulares. Rafa volvió de lesión.

Los encarnados empezaron el partido con un ritmo alto, buscando marcar en los primeros minutos. Rafa se presentó a un buen nivel con algunas jugadas individuales que crearon peligro a la portería del Estoril. A los 15 minutos Pedrinho recibió un balón dentro del área y lo dejó de tacón para Rafa que intentó picarla por arriba del guardameta. El balón se fue al larguero.

En la primera salida del equipo local a contra llegó al gol. Varios cambios de balón por banda terminaron en un centro al área que Vidigal empujó para hacer el 1-0. El Estoril sorprendentemente en ventaja a los 23 minutos. El Benfica tuvo que ir a por el empate y el Estoril buscó cerrar los espacios.

A los 43 minutos, Darwin Núñez respondió con un gran cabezazo a un centro por la derecha. Paradón del portero del Estoril. En la secuencia de la jugada, un córner cobrado por Pedrinho al primer palo para Gabriel. El brasileño desvió el balón y Darwin apareció en el local perfecto para poner el empate en el marcador de cabeza. Empate a un gol en el descanso.

En el segundo tiempo el partido tuvo la misma dinámica. Las águilas comandaron los acontecimientos del juego y tuvieron varias ocasiones para hacer gol. En el minuto 61, Seferovic robó un balón a la defensa del Estoril y dejó el portero en el suelo pero remató al palo. El suizo aprovechó mejor el balón que le llegó minutos después con un remate muy fuerte con la pierna izquierda, poniendo el 2-1 en el marcador.

El Benfica seguía atacando y, minutos después, el recién incorporado Taarabt salió en carrera por la banda derecha y ofreció el gol a Darwin Núñez que solo tuvo que empujarla. Segundo gol del uruguayo en el partido y 3-1 para el Benfica. El equipo local intentó reaccionar y buscar otro gol pero sin fortuna. Crespo colgó un centro que terminó yendo en la dirección de la portería. Bien el portero Helton Leite sacando el balón a córner.

Terminó el encuentro con 3-1. Las águilas se llevan una buena ventaja para el partido de la segunda mano. Si antes del partido y eran favoritos, ahora el Benfica es super favorito a estar presente en la final de la Copa de Portugal.