Los Octavos de Final de la Lamar Hunt U.S. Open Cup 2016 se han celebrado con apenas sorpresas entre los equipos que continúan en competición.
De los ocho enfrentamientos de estos octavos de final, seis de ellos eran entre equipos de la Major League Soccer, mientras que dos aún comprendían equipos de las ligas inferiores. El primero de ellos sería el que enfrentara a los New York Cosmos de la NASL, frente a los New England Revolution. El conjunto neoyorkino se encuentra en un período entre temporadas, ya que hace varias semanas finalizó la Spring Season en la que quedó segundo y esta fin de semana comenzará al Fall Season.
El otro encuentro en el que enfrentaba a un equipo de la MLS con otro de la NASl, será el derbi estatal entre Orlando City SC y los Fort Lauderdale Strikers. Ambos equipos están pasando por un buen momento, ya que los primeros se encuentran inmersos en la lucha por los PlayOff´s, mientras que los Strikers se quedaron a tres untos de haberse proclamado campeones de la Spring Season.
De entre los encuentros que enfrentarían a los equipos de la MLS, sobresalen dos en los que se verán las caras los primeros de cada conferencia. De un lado del cuadro se enfrentarán los Philadelphia Union contra los New York Red Bulls, mientras que por el otro serán los Colorado Rapids los que se enfrenten a los FC Dallas. Estos dos partidos junto al de Los Angeles Galaxy frente a Portland Timbers, son los a priori más vistosos de esta ronda.
Resultados Octavos de Final
| DIVISIÓN | LOCAL | RESULTADO | VISITANTE | DIVISIÓN |
| NASL |  New York Cosmos | 2 - 3 |  New England Revolution | MLS |
| MLS |  Philadelphia Union | 2 - 1 |  New York Red Bulls | MLS |
| MLS |  Chicago Fire | 2 - 1 |  Columbus Crew SC | MLS |
| MLS |  Orlando City SC | 1 - 2 |  Fort Lauderdale Strikers | NASL |
| MLS |  Houston Dynamo | 3 - 1 | Sporting Kansas City | MLS |
| MLS |  FC Dallas | 2 - 1 |  Colorado Rapids | MLS |
| MLS |  Portland Timbers | 0 - 1 |  Los Angeles Galaxy | MLS |
| MLS |  Real Salt Lake | 1 (1) - (4) 1 |  Seattle Sounders FC | MLS |
Los Octavos de final de de esta Lamar Hunt U.S. Open Cup no ha dejado demasiadas sorpresas en sus resultados. Esta es la victoria de los Fort Lauderdale Strikers frente a los Orlando City FC, que le permite ser el único equipo de las ligas menores que continúa en competición. Este pase llegó en el último minuto de la prórroga, con un gol de PC en el minuto 120, cuando ya todo el mundo esperaba que la eliminatoria se decidiera por los penaltis.
El otro equipo de la North American Soccer League (NASL), el New York Cosmos, cayó derrotado frente a los ‘Revs’ en un partido disputado, donde los ‘emeleseros’ tuvieron que remontar un gol de desventaja para llevarse la victoria.
SKC no podrá revalidar su título
Otro de los partidos que han quedado marcados en esta eliminatoria ha sido el que enfrentó a los Houston Dynamo frente a Sporting Kansas City. Los texanos sorprendieron a su rival, ganándole por tres goles a uno, haciendo que el actual campeón de la Open Cup, quede eliminado y no pueda defender título. Habrá un nuevo campeón.
El encuentro que más miradas atrajo fue el que enfrentó a los Seattle Sounders frente a Real Salt Lake. En el tiempo reglamentario el resultado fue de empate a uno, el cual tampoco varió en la prórroga. Fue desde el lanzamiento de penalti en donde se tuvo que decidir la eliminatoria gracias al guardameta suplente de los Sounders, Tyler Miller, que detuvo dos penaltis del conjunto rival, llevando el resultado final de la tanda de penales a 1-4.