Jewsbury comenzó su carrera en las filas de Kansas City Wizards (actual Sporting Kansas City), equipo con el que debutó en la máxima categoría del fútbol estadounidense, siendo seleccionado en el puesto 43 de MLS SuperDraft 2003. Permaneció durante ocho campañas en el club, logrando una U.S. Open Cup y un campeonato de la Conferencia Oeste, ambos en 2004.
En el año 2011 decidió cambiar de aires y firmar por los Portland Timbers. Los éxitos deportivos tardaron algunos años en llegar, pero la pasada temporada el equipo de Oregon logró alzarse con el título de campeón de la MLS, siendo Jack uno de los capitanes del equipo en la citada hazaña. De esta manera quedó premiada toda una vida dedicada al fútbol, que le ha servido para ganarse el respeto y la admiración de toda la parroquia de la Major League Soccer.
A sus 35 años, y tras 14 temporadas en la élite, el mediocampista de Missouri decide abandonar la práctica profesional del fútbol, tal como anuncia en una emotiva nota de despedida. En el comunicado, el jugador afirma sentirse muy orgulloso de haber representado a la MLS durante todos estos años y reconoce lo duro que ha sido tomar esta decisión. Además aprovecha para agradecer a Kansas City la oportunidad que le brindaron de convertirse en futbolista profesional. “Debutar con el equipo de mi ciudad fue un sueño hecho realidad”.
A Portland Timbers el excelente trato recibido tanto del club como de la ciudad y los aficionados. “Quiero dar las gracias a los Portland Timbers por los últimos seis años y por darme la oportunidad de experimentar esta gran ciudad”.
Finalmente, a sus entrenadores, familia y amigos por acompañarle a lo largo de toda su trayectoria deportiva. “A todos los fans, gracias desde el fondo de mi corazón. Me gustaría agradecer a mi familia y amigos su apoyo incondicional. Gracias a todo el mundo que ha sido parte de mi carrera, ha sido un viaje increíble”.