Toledo y Navalcarnero se enfrentan en el Salto del Caballo en la jornada matutina del domingo de la jornada 21 del grupo I de la Segunda División B. Será la segunda visita de la historia del Navalcarnero al feudo toledano (la temporada pasada fue la primera, con el resultado de 0-0), y la segunda vez esta temporada donde se enfrentan. En el partido de la primera vuelta, disputado en el Mariano González, el Navalcarnero derrotó por dos goles a uno al Toledo tras remontar el gol inicial, cortando la racha positiva del Toledo en la Comunidad de Madrid.

Una racha que estuvo cerca de cumplir los dos años, pero se quedaría en algo más de veintidós meses. La última derrota del Toledo en la Comunidad madrileña hasta entonces  fue en la jornada 38 de la temporada 14/15, en el Salto del Caballo ante el Real Madrid Castilla por 0-1.

Nueve partidos duró pues esta racha, basada en siete victoria y dos empates. La racha positiva comenzó con la victoria por 0-1 en el Cerro del Espino ante el Rayo Majadahonda, el 12 de octubre de 2015, en la jornada 8 de la temporada 15/16. Dos meses más tarde, en la jornada 17, el Toledo goleó por 1-4 al Getafe 'B' en la Ciudad Deportiva del Getafe. Hasta la jornada 28 no volvió a jugar en la Comunidad de Madrid, en este caso, en el Alfredo di Stéfano ante el filial del Real Madrid, ganando por 1-2. En la penúltima jornada de esta temporada, en el Fernando Torres, el Toledo ganó por 0-1  y además puso pié y medio en la promoción de ascenso.

Ya en la temporada 16/17, el Toledo comenzó su andadura en Madrid en San Sebastián de los Reyes, consiguiendo ganar por 2-3 en Matapiñonera en la quinta jornada. Tras cinco victorias consecutivas, las dos siguientes visitas a Madrid acabaron en empate a nada, ante Rayo Majadahonda y Navalcarnero en las jornadas 15 y 25 respectivamente. Dos semanas después de su visita al Mariano González, el Toledo visitaba al Castilla y volvía a conseguir la victoria, en este por 0-2. Por último, el Toledo visitó al Fuenlabrada en la jornada 33 y ganó, al igual que la temporada anterior, por 0-1. 

Dos temporadas completas invicto en la comarca de la capital que, al iniciar la andadura en la tercera, se cortó. De hecho, el Toledo no conoce la victoria en Madrid esta temporada, habiendo jugado además en el Barrio del Pilar (cayendo 2-1 ante el Unión Adarve) y en Matapiñonera y en Valdebedas (empatando a uno en ambos caso). A lo largo de la segunda parte de la temporada, todavía tendrá tres ocasiones para cortar ese mal dato, ante Atlético de Madrid 'B', Fuenlabrada y Rayo Majadahonda.