Matías Aguirregaray llegó a la UD Las Palmas en el último mercado invernal. Pero no es la primera vez que el uruguayo ficha por un equipo español. Cuando tenía 21 años jugó en el Terrassa de 2ªB.
Todo comenzó con su fallido fichaje al Inter de Milán en 2010. El internacional tenía todo arreglado con el club italiano pero el cambio de reglamentación en la Seria A frustró su traspaso. Se redujo el cupo de extracomunitarios fichados por temporada a uno, por lo que el Inter tuvo que echar para atrás el acuerdo.
El lateral, por entonces en el Peñarol, decidió emprender en octubre de ese año hacia España en busca de conseguir el pasaporte comunitario que luego le diera la posibilidad de fichar por un equipo de primera. En un principio se pensó que permanecería en Barcelona sin jugar hasta final de temporada. Sin embargo, acabó fichando por el Terrassa.
“Después de lo que pasó en el período de pases pasado tuve oportunidad de hablar con dirigentes de Inter, y analizando la situación lamentablemente no pudo llegar en esa ocasión pero siguen interesados en él a futuro”, explicaba el representante del jugador tras llegar a tierras españolas. A pesar de sus declaraciones Aguirregaray nunca llegó a jugar en el conjunto italiano.
Al finalizar la temporada en 2ºB, puso rumbo hacia Palermo. Permaneció un año en el equipo. Después llegó al CFR Cluj de Rumania. Tras su paso por el extranjero regresó a su país, al Peñarol. En la temporada 2013/14 fichó por el Estudiantes. Retornó por tercera vez al Peñarol en calidad de cedido en la 15/16. Al año siguiente regresó a Argentina y fue traspasado al Tijuana de México. Por último, en enero de este año fue cedido a Las Palmas, donde jugará hasta el 30 de enero.