El pasado fin de semana Keylor cumplió su partido número cien en La Liga tras el partido disputado ante el Éibar en el Santiago Bernabéu. Se trata de la quinta temporada del cancerbero en el equipo merengue, en la que ha logrado en los partidos mencionados 72 victorias, 17 empates y 11 derrotas.
El costarricense vuelve a ser titular en el equipo con la figura de Zidane (es su principal valedor tras alinearlo en sesenta y seis partidos) tras ser relegado al banquillo tanto por parte de Lopetegui como de Solari. A nivel estadístico, se trata del primer portero extranjero que alcanza esta cifra de partidos en el Real Madrid y en la actualidad es el octavo en la clasificación histórica del club tras Iker Casillas (510), Buyo (343), Miguel Ángel (247), Juanito Alonso (225), García Remón (177), Bañón (132) y Betancort (129).
En lo referente a los títulos, ha conseguido un total de doce: Tres Champions League, una Liga, tres Supercopas de Europa, una Supercopa de España y cuatro Mundiales de Clubes.
Llegó al club en la temporada 2014/2015 y, aun estando de suplente debido a la titularidad de Iker Casillas, logró jugar seis encuentros. En la siguiente temporada (2015/2016), con la llegada de Benítez, fue titular en treinta y cuatro partidos donde quedó marcado el día 31 de agosto del 2015 ya que iba a producirse un intercambio de porteros con el Manchester United (De Gea), sin embargo no llegó la documentación a tiempo y finalmente Keylor permanecía en el club blanco. Esto fue un hecho que transformó al jugador, y lo motivó para ser decisivo en muchos partidos y lograr títulos a posteriori.
En los primeros cinco partidos ligueros no logró encajar gol, lo que era una racha conseguida sin precedentes en toda la historia del equipo madrileño. Finalmente, se mantuvo imbatible 427 minutos. En la temporada 2016/2017 pudo alcanzar el título liguero ante el Málaga CF en La Rosaleda en la última jornada donde el cancerbero tuvo un destacado papel en el partido realizando hasta seis intervenciones decisivas para poder defender una victoria por 0-2.