El fichaje de Cristiano Ronaldo por el Real Madrid, supuso en ese momento el más caro hasta la fecha en el panorama del fútbol mundial.

Florentino, desembolsaba 96 millones de euros por la estrella lusa llegada del Manchester United. Éste venía de jugar seis años en el club inglés, puliéndose como jugador y ganando tres títulos de la Premier League, una Champions, un Mundial de Clubes y cinco copas inglesas.

Según ha declarado el propio expresidente Ramón Calderón en una entrevista al canal árabe Al Mayadeen, el acuerdo fue llevado a cabo por él, habiendo cerrado con el jugador su llegada al club blanco. Muchas opciones se barajaron, ya que el entrenador del club rojo, Ferguson, quiso llevarle al FC Barcelona. A pesar de esto, el delantero fue fiel al acuerdo que tenía hablado anteriormente y se decantó por el club madrileño.

Según comenta Calderón, el actual presidente del club cedió, aunque con muchas reticencias, ya que Florentino pensaba que “por ese precio podía fichar a tres o cuatro jugadores mejores”, afirma Calderón. Florentino Pérez, aseguraba en ese momento que quería llevarse al jugador al Bernabéu lo antes posible. "Florentino negoció con David Gill, presidente ejecutivo en ese momento, la bajada de precio del jugador, aunque como se pudo observar esto finalmente no ocurrió. Por lo tanto, el precio y la cláusula fueron mantenidas".

Calderón afirma que el presidente no lo quería en sus filas cuando llegó. Normal por el rol que ocupa, Florentino Pérez ha sido diana de muchas críticas y, entre ellas, la de dejar marchar al galáctico del Real Madrid a la Juventus de Turín en el mercado de verano de hace dos años.

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