Un 25 de junio de 2013, el Real Madrid hacía oficial la llegada del técnico italiano al club blanco. Y lo hacía supliendo el hueco que dejaba la marcha de, nada más y nada menos, que José Mourinho. A pesar de conseguir un título tan importante para el madridismo, como lo fue -y es- la Décima Champions, la estancia de Ancelotti en el Real Madrid dejó un sabor agridulce. No terminó de cuajar completamente aunque sí hizo disfrutar enormemente a la afición del club de la capital.

  • Su primera temporada

Ya disputando su primer calendario liguero como entrenador blanco, Carlo Ancelotti y sus pupilos lograron nada más que el tercer puesto del campeonato, a decepción de todo el madridismo. Como si sirviese de consolación, en esa misma temporada, el italiano fue capaz de cosechar el título de Copa del Rey (en su partido 900) frente al FC Barcelona venciéndolo por 1-2. Además, para redondear sus inicios como entrenador del Real Madrid, fue el entrenador que en este mismo año llevó la Décima a las vitrinas del Santiago Bernabéu. Una final que todos recordamos, tan bonita como sufrida, que al final acabo con desenlace feliz para los blancos.

Para ser su primera temporada en un club como el Real Madrid, no estaba tan mal. Había ganas de verle trabajar en futuros proyectos e ilusión de ver si era capaz de formar un grupo de jugadores competentes.

  • Temporada 2014/2015

Ya inmersos en este calendario, el entrenador italiano consiguió ganar la Supercopa de Europa en verano tras imponerse al Sevilla FC en Gales por un 2-0. A Ancelotti, este mismo año, se le iba a escapar la Supercopa de España pero iba a amarrar su cuarto título en la misma temporada: el Mundialito de Clubes. 

Con un inicio de campaña realmente prometedor, el primer revés de la temporada llegaría a manos de uno de sus eternos rivales: el Atlético de Madrid. Los colchoneros los eliminaban en octavos de final de la Copa del Rey y las cosas comenzaban a torcerse: el Real Madrid estaba obligado a ganarlo todo. Pero este no iba a ser el único golpe. Cuatro meses más tardes, en semifinales de la Copa de Europa, el cuadro de Ancelotti iba a caer eliminado por la Juventus de Turín y el madridismo perdía toda esperanza de poder coronarse de nuevo como Reyes de Europa. 

Para rematar la faena, unos días más tarde, el Real Madrid empataba con el Valencia en un compromiso liguero que iba a imposibilitar al club blanco hacerse con el título de la competición doméstica.

Un 25 de mayo de 2015, el presidente del Real Madrid -Florentino Pérez- anunciaba la no continuación de Ancelotti como entrenador madridista. El italiano recibió ofertas de varios equipos -entre ellos la AC Milán- pero decidió tomarse un año sabático.

  • Los motivos para echar a Carlo Ancelotti

Ya fuera del Real Madrid, el entrenador quiso explicar en un libro escrito por él, 'Liderazgo tranquilo', el porqué de su salida del club merengue. Según cuenta el propio Ancelotti, el Real Madrid 'tenía más fe en los números que en su trabajo' tras pensar que los jugadores debían descansar después de haber ganado 22 partidos seguidos. El club le presionó pidiendo más trabajo y el técnico del Real Madrid pensaba lo contrario.

El segundo detonante de su marcha se produjo cuando el director general le anunció a Ancelotti que el presidente quería hablar con él. Según sus propias palabras, 'el presidente le dijo que Bale le había llamado porque fue sustituido en la derrota frente al Valencia el 4 de enero'. El agente de Gareth Bale se había quejado porque el galés quería jugar por el centro. El presidente le preguntó qué iba a hacer y el respondió: 'Nada'. Ancelotti no pensaba cambiar el sistema a mitad de temporada y desde entonces la relación con el presidente no volvió a ser la misma.