Tras más de cuatro décadas militando en la categoría, el CD Tenerife ha obtenido como mejor puesto clasificatorio la tercera posición, mérito que ha logrado en tres ocasiones (1988/1989, 2000/2001 y 2008/2009) y que en la totalidad de las mismas le sirvió para firmar su reingreso en Primera División.
El único trofeo de campeón de Segunda División con el que cuenta el conjunto insular en sus vitrinas llegó tras una fantástica temporada a principio de la década de los sesenta. El increíble, pero no exento de dificultades ni de altibajos, recorrido de los chicharreros aquella campaña culminó con la guinda del primer puesto tras cosechar un empate a cero en Almendralejo frente al Extremadura, en la última jornada.
No hay que obviar que los tinerfeñistas se proclamaron subcampeones en la campaña 1957/1958. Si bien este meritorio segundo puesto no les concedió el salto a la flor y nata del fútbol nacional, les valió para poder exhibir en sus escaparates un para nada desdeñable galardón.
26 años después del primer ascenso, tras haber sobrevivido a numerosos atropellos tanto deportivos como aquellos que suceden lejos de los terrenos de juego, el Tenerife volvió a encontrar una posición de privilegio en la categoría de plata. Fue al término del ejercicio 1988/1989, cuya posición final (3º) no le otorgaba la escalada directa hacia Primera División, sino que estaba obligado a jugar una promoción frente al Real Betis, que luchaba por no descender. Al final, en una vibrante y emocionante eliminatoria, el Tenerife logró el segundo ascenso de su historia pese a perder en tierras sevillanas. El 4-0 logrado en la ida disputada en el Heliodoro Rodríguez López (en un partido que ha sido considerado como uno de los mejores de la historia del Club) fue renta suficiente para afrontar la vuelta con algo más de sosiego.
La siguiente gran ocupación del CD Tenerife en una tabla clasificatoria de Segunda División aconteció a la conclusión de la época más dorada del Club. Una plantilla repleta de jóvenes promesas, muchas de ellas procedentes de 2ªB y otros en calidad de cedidos, formaron el colectivo necesario para aupar a los blanquiazules hasta el tercer puesto y materializar el, posiblemente, ascenso más sufrido que ha logrado la entidad hoy presidida por Miguel Concepción. Realmente el Tenerife en aquella temporada acabó empatado a puntos con el cuarto clasificado, el Atlético de Madrid (equipo con el que mantuvo una encarnizada pelea por subir durante la segunda vuelta del campeonato), pero el mejor goalaverage de los canarios les valió para quedar por encima de los colchoneros.
La última gran temporada del conjunto insular llegó en la temporada 2008/2009. Con José Luis Oltra en el banquillo del Rodríguez López, el Tenerife comenzó la temporada demostrando una gran capacidad realizadora, aunque también una endeblez defensiva alarmante, que bajo ningún concepto podía tolerarse en un candidato a ascender. Desde que el preparador valenciano logró ajustar la zaga y cortar la hemorragia de goles encajados, el Tenerife se disparó en la clasificación y no abandonó los puestos de ascenso a Primera División en ningún momento, finalizando tercero.
En aquella ocasión, los chicharreros tuvieron la oportunidad de lograr el segundo título de campeón de su historia si vencían (ya ascendidos, eso sí) en la última jornada al CD Castellón en el Heliodoro. En medio de un encuentro marcado por el ambiente festivo del objetivo cumplido, la despedida del eterno capitán y gran ídolo para la afición blanquiazul Cristo Marrero y la presencia en la alineación de jugadores poco habituales durante el resto de la temporada, facilitaron la victoria visitante (1-2) y el Tenerife quedó relegado al tercer puesto de la tabla.