No son demasiados los éxitos que ha vivido la Cultural y Deportiva Leonesa en Segunda División en las quince temporadas en las que ha militado. Lógicamente, por su ascenso a Primera División, una campaña, la entidad culturalista fue uno de los equipos más destacados. Además, existe otro precedente, aunque en este caso se debe a la primera temporada en la que se disputaron competiciones nacionales. En todo caso, el cuadro leonés tiene el honor de haber sumado, al menos, un título en la División de Plata en sus 94 años de historia.
Un título y un ascenso
Sin lugar a dudas, la Cultural y Deportiva Leonesa y la ciudad de León tienen una temporada para el recuerdo con el ascenso y la consecución del título. Ya hace 62 años desde que el cuadro culturalista conquistara la primera plaza en la División y ascendiera a Primera División. Un año de ensueño en el que finalizó por delante del Real Oviedo, el Real Zaragoza y el Sporting de Gijón en una competición muy igualada. Prueba de ello es que solo fue un punto el que separó al cuadro leonés del carbayón y del zaragocista; y dos con respecto al conjunto sportinguista. El segundo mandato de Antonio Amilivia al frente del equipo será recordado como el mejor de su historia.
Un 10 de abril de 1955 que será recordado por ser el día en el que la Cultural y Deportiva Leonesa conseguía el histórico ascenso a Primera División. El Estadio La Puentecilla acogió el duelo definitivo ante un Avilés que luchaba por conseguir la permanencia en la División de Plata. El enfrentamiento ante el cuadro asturiano terminó con el triunfo local con los tantos de Pueyo, Chas y Michi para alegría de los aficionados que abarrotaron el feudo leonés. En aquel partido, el técnico Román Galárraga alineó a estos once jugadores: Amaro, Chiki, Andrés, Macario, Vallejo, Gallo, Clemen, Nino, Pueyo, Chas y Michi.
En la penúltima jornada, la Cultural y Deportiva Leonesa se complicaba el ascenso a Primera División tras caer ante un rival directo como el Real Oviedo. La visita a tierras asturianas acabó con el triunfo 3-1 del conjunto carbayón que obligaba a batir al Avilés para dar el salto a la máxima categoría. Un sueño que se hizo realidad aunque solamente duró una temporada tras finalizar la competición en la 15ª plaza y con apenas cinco triunfos. Pese a todas estas circunstancias, el conjunto culturalista no dejó de disponer el apoyo de una afición que animó a los suyos en todo momento.
Primera plaza en el Grupo B
La primera temporada en Segunda División en 1928/1929 dejó a una Cultural y Deportiva Leonesa campeona en el Grupo B de una categoría con únicamente diez equipos. Una división que se podría equiparar entonces a la Tercera División y que dominó el conjunto culturalista. Prueba de ello es que finalizó por delante del Real Murcia, Castellón, Gimnástica de Torrelavega, Real Zaragoza y Real Valladolid en una competición igualada y apasionante. Solo dos puntos les separaron del conjunto pimentonero, que al igual que el cuadro leonés daría el salto a Segunda División en detrimento del Celta y el Racing Madrid.
Un título que se da por oficial, aunque realmente no equivale a una Segunda División que entonces se llevó el Sevilla igualando a puntos con el Iberia. Años de comienzo y de esplendor culturalista pese a ser un equipo que había nacido escaso tiempo atrás y que no contaban con una antigüedad mayor a diez años. Pese a ello, la ciudad de León ya respiraba una importante afición por el fútbol que quedó patente con el éxito de su equipo. Si bien, en esta campaña posterior sería incapaz de permanecer y caería pese a tener los mismos puntos que el Betis.
No ha sido la única temporada de éxitos en el conjunto culturalista, aunque en ningún caso a la altura de estos dos precedentes que acabaron en ascenso. La curiosidad ha querido que la Cultural y Deportiva Leonesa ha disfrutado de sus otros tres mejores resultados tras ascender a Tercera División. Tercera, cuarta y quinta plaza para el cuadro leonés tras dar el salto a la División de Plata y que le acercaron al ascenso. Un primer año en la categoría que estuvo marcado por las buenas actuaciones del equipo, un objetivo que perseguirán, precisamente, esta temporada.