Criado en las categorías inferiores del Real Madrid gracias a su padre, exportero del Mérida. Sin embargo, dos años después el club 'merengue' decidió prescindir de él y tuvo que volver a su ciudad natal: Mérida. Mas tarde logró debutar con tan sólo 17 años en Segunda División 'B' frente al Granada. Aquello despertó de nuevo a dos equipos de renombre del panorama español. Aceptó la oferta del Atlético de Madrid por Abel Resino y Toni Muñoz, la cercanía, el conocimiento de la ciudad y la oportunidad de hacer la pretemporada con el filial hicieron que se decantase por el club 'colchonero'.

Su progresión llegó a oídos de Luis Aragonés, quien no dudó en subirlo al primer equipo para que entrenara con el mismo. 15 partidos en el filial le habían valido para debutar en Copa del Rey contra el Lorca. Logró la internacionalidad con España sub 21 y consiguió la medalla de oro en los Juegos del Mediterráneo.

Javier Aguirre le dio su confianza una temporada después y su momento llegó. Después de varios partidos de liga y copa, una lesión de Leo Franco ante el Betis le abrió la puerta de la titularidad. Sin embargo, tres semanas después, tras encajar seis goles en el Vicente Calderón ante el Barcelona hicieron que ese fuese su último encuentro como 'colchonero', lo que provocó que se marchara al País Vasco para jugar en calidad de cedido en la SD Eibar. Allí se desató: 38 partidos de liga en un equipo recién ascendido que acabó en la 13ª posición. Solo se perdió cuatro partidos: dos por lesión, uno por sanción y el último, a jugar en El Molinón, porque ya había firmado con el Sporting para la temporada siguiente. Pepe Mesas estuvo rápido y aconsejó el fichaje de un portero que finalizaba su contrato con el Atlético de Madrid.

Es entonces cuando volvía a Primera División para suplir a uno de los héroes del ascenso, el guardameta Roberto. A pesar de no partir como titular, pronto se ganó el puesto.

Pone fin a nueve temporadas con el equipo asturiano

El 'Pichu' Cuéllar se despide del Sporting de Gijón tras nueve temporadas y 221 partidos oficiales. A lo largo de su carrera sus números totales son de 278 partidos en los que ha encajado 343 goles. A pesar de su veteranía es un portero rápido de reflejos. Zurdo, aprovecha para lanzar los contraataques con su pierna buena. Luchará con Serantes para hacerse con la titularidad en la portería del 'Lega' el próximo curso.