Llega el fin de semana y los equipos de la Segunda División B afrontan una nueva jornada, la cual será la vigésimo séptima de esta temporada. Uno de los dos partidos será el que enfrenta a dos equipos de las dos últimas capitales de España, Toledo y Madrid. El Toledo visitará el Alfredo di Stefano para medirse al Real Madrid Castilla, y con él llevan un precedente: El Toledo no pierde en un partido que se celebra en domingo de Carnaval desde Carnaval de la temporada 2009/10, cuando el Toledo perdió en el Salto del Caballo ante el Alcorcón por 0-1, el 14 de febrero de 2010.
Desde entonces, el Toledo ha ganado cuatro partidos y ha empatado dos de los últimas seis jornadas en el fin de semana anterior al Miércoles de Ceniza. El 6 de marzo de 2011 comenzó este dato en Tercera División, empatando a cero en el Salto del Caballo ante el Chozas de Canales. Tras ascender, el siguiente sería en la temporada 2011/12, el 19 de febrero del 2012, ganando al Sporting B por 3-1, en un partido también celebrado en casa.
A posteriori descendería de nuevo a Tercera División. El 10 de febrero de 2013, el Toledo jugaría en Azuqueca de Henares, cosechando un empate a un tanto. Una temporada después, de nuevo en Segunda División B (último movimiento de categoría del club verde), el 2 de marzo de 2014 el Toledo ganaría en el Salto del Caballo a Las Palmas Atlético, con un resultado de 2-0. En la temporada 2014/2015, el Toledo jugaría de nuevo en casa en domingo de Carnaval, y esta vez sería verdugo del Sestao River, acabando el partido con una victoria por 3-1.
La temporada pasada, el Toledo tuvo derbi en Talavera de la Reina en esta celebridad. Sin despeinarse, los de Onésimo Sánchez lograron un contundente 0-4 y seguían firmes en su objetivo, que era mantenerse en los playoffs de ascenso, lo cual lo acabaría logrando aunque cayera en segunda ronda de la fase ante el Hércules de Alicante.
El domingo, Real Madrid Castilla recibe a un Club Deportivo Toledo que parece recuperarse de la mala racha que obtuvo en tres partidos consecutivos, logrando sólo un punto de nueve posibles. Ambos equipos están posicionados en los puestos de ascenso y le separan tres puntos; el Toledo, tercero con 43 puntos, y los blancos cuartos con 40 unidades, las mismas que el quinto, el Fuenlabrada. Una victoria blanca igualaría los puntos de ambos equipos, aunque en la ida, en el Salto del Caballo, el Toledo ganó por 1-0 gracias a un gol de Javi Gómez al poco tiempo de comenzar la segunda parte, por lo que surgen meras posibilidades respecto a la clasificación: Con 1-0 u otro resultado favorable al conjunto de Solari pero por una diferencia de dos goles o más, el Castilla revasaría al Toledo y sería tercero clasificado; con cualquier otro resultado, ya sea favorable al Castilla, al Toledo o empate, el Toledo se mantendría tercero.