El de Ontario dijo adiós al hockey hielo a través de un comunicado emitido por San Jose Sharks, franquicia a la que perteneció durante su etapa en la NHL. Cheechoo se retira con 37 años y 7 campañas en la NHL y 4 en la Kontinental Hockey League.
Cheechoo poseía una cualidad innata para el gol Cheechoo se caracterizó durante toda su carrera por ser un jugador extremadamente ofensivo, con un gran instinto sobre el hielo y acierto de cara al gol. Poseía buenas habilidades con el stick y desparpajo para poder realizar jugadas versátiles. No obstante, intentaba compensar todos sus potenciales con una débil ejecución en el patinaje que le hacía debilitarse en el juego vertical y una baja pretensión en labores defensivas. Aun así, fue un jugador característico en la franquicia de los tiburones que se ganó el favor del público con sus goles y su disposición ofensiva.
Una carrera inolvidable
Cheechoo comenzó su carrera profesional en los Belleville Bulls de la Ontario Hockey League, donde despuntó desde el college para ser elegido en el Draft del 98 por San Jose Sharks, equipo que le seleccionó en segunda ronda. Tras ser seleccionado y un breve paso por la American Hockey League Jonathan comenzó su carrera en los Sharks, donde en su tercera campaña logró alcanzar 56 goles en temporada regular. La 2005-06 fue una temporada para el recuerdo para el jugador, ya que consiguió firmar 93 puntos en 87 encuentros disputados. Concluyó su carrera en la NHL en 2010 tras un año en Ottawa y volvió a pasar sin pena ni gloria por la AHL para más tarde dar el paso a la KHL rusa. Jugó para los croatas del Medvescak el Dinamo de Minsk y disputó su último encuentro el pasado año con el Slovan de Bratislava.