Vezina Trophy - Toronto Maple Leafs - 54 años

A pesar de que los Maple Leafs terminaron cuartos en una Liga de seis equipos en 1964-65, Terry Sawchuk y Johnny Bower se combinaron para permitir la menor cantidad de goles en contra de la Liga. Esto les dio el Trofeo Vezina, que fue automáticamente ganado por los porteros del equipo permitiendo la menor cantidad de goles antes de 1982. Lo más cerca que estuvo un portero de los Leafs de ganar uno fue en 1999, cuando Curtis Joseph terminó segundo detrás del Dominik Hasek de Buffalo.

Calder Trophy - Detroit Red Wings - 54 años

Los de Michigan han sido bendecidos con una serie de novatos excelentes desde mediados de la década de 1960, incluidos seis que han terminado en segundo lugar como novatos del año. Ninguno ha capturado el premio desde Roger Crozier en 1965. En su temporada de novato, jugó en los 70 juegos y registró un 2.42 GAA y lideró la Liga en victorias, shutouts y minutos jugados. Lo más cerca que ha estado un red wing de ganar el Trofeo Calder desde Crozier ocurrió solo un año después, en 1966, cuando el defensa Bert Marshall perdió ante el británico Brit Selby de Toronto por ocho votos.

Art Ross Trophy - Detroit Red Wings - 57 años

Dado el éxito de la franquicia en los últimos 25 años, es difícil creer que ningún Red Wing haya ganado un título anotador de puntos en cinco décadas cuando Gordie Howe lo hizo durante la temporada 1962-63. Tuvo 86 puntos en 70 juegos, ganó el título de puntuación por cinco puntos. Entre las temporadas 1987-88 y 1992-93, Steve Yzerman nunca dejó de eclipsar 100 puntos en una temporada, incluidos los increíbles 155 puntos en el curso 1988-89. Desafortunadamente, esa fue la temporada en que Mario Lemieux tuvo 199 puntos, por lo que Yzerman no estuvo tan cerca de ganar el título anotador. En la última década, Pavel Datsyuk fue el único Red Wing en terminar entre los cinco primeros en puntos en 2008 y 2009, cuando terminó cuarto en ambos años.

Hart Trophy - Toronto Maple Leafs - 64 años

En 1955, el capitán de los Leafs, Ted Kennedy, fue votado como el jugador más valioso para su equipo a pesar de terminar 11º en anotaciones de la Liga y en un equipo que terminó tercero de seis equipos. Kennedy ni siquiera era el líder del equipo en anotaciones, terminando dos puntos detrás de Sid Smith. Como parece ahora, el premio fue más un regalo de jubilación para Kennedy, que nunca había ganado un premio individual hasta ese momento. Desde que Kennedy fue nombrado 'MVP', los Leafs aún no han tenido otro 'MVP'. Sin embargo, han tenido tres jugadores que terminaron en segundo lugar, más recientemente Doug Gilmour en 1993, cuando perdió ante Mario Lemieux.

Vezina Trophy - Detroit Red Wings - 64 años

Los Detroit Red Wings lograron llegar a los playoffs en 25 temporadas consecutivas, alcanzaron seis finales de la Stanley Cup y ganaron cuatro Copas, todo sin tener un ganador del Trofeo Vezina. De hecho, ya han pasado 64 años desde que Detroit tuvo un ganador de Vezina. El legendario Terry Sawchuk ganó el trofeo en 1955, y posteriormente fue cambiado a Boston ese verano. En los 64 años transcurridos desde que Sawchuk ganó, Detroit ha tenido un segundo lugar cuando Chris Osgood perdió ante Jim Carey de los Washington Capitals por seis votos en 1996.

Norris Trophy - Toronto Maple Leafs - 65 años

El premio al mejor defensor de la Liga se entregó por primera vez en 1954. En la mayoría de los casos, se le otorgó al jugador con la mayor habilidad y contribución general desde esa posición. Algunos defensores como Doug Harvey, Bobby Orr, Ray Bourque y Nicklas Lidstrom, han disfrutado del monopolio del trofeo a través de los mejores momentos de sus respectivas carreras.

Sin embargo, ningún defensor de los Maple Leafs ha ganado el Norris. De alguna manera, la falta de un ganador no es por la ausencia de candidatos de calidad a lo largo de los años. Carl Brewer, Tim Horton, Borje Salming y Allen Stanley, terminaron en segundo lugar en la votación, Horton y Salming dos veces.

Rocket Richard - Toronto Maple Leafs - 74 años

El Rocket Richard Trophy se ha otorgado desde la temporada 1998-99, y se presenta anualmente al líder de la Liga en goles. Desde que se entregó el trofeo, ningún Toronto ha liderado la Liga en goles. En dos ocasiones, sus jugadores terminaron en segundo lugar: Mats Sundin en 2002 con 41 goles y Auston Matthews en 2017 con 40. Para encontrar al último jugador de Toronto que lideró la Liga en goles, uno tiene que volver a la temporada 1945-46, cuando Gaye Stewart anotó 37 goles en 51 juegos.

Rocket Richard - New York Rangers - 78 años

Aunque el trofeo Richard solo debutó en 1999, aún se puede localizar a los máximos goleadores. Para encontrar la última vez que un Ranger de Nueva York lideró la Liga en goles, se debe retroceder tres cuartos de siglo a la temporada de 1941-42 cuando Lynn Patrick anotó 32 de ellos. Los Rangers han tenido el líder de la Liga en goles seis veces, pero todos llegaron entre 1927 y 1942. En la era del Trofeo Rocket Richard, Jaromir Jagr es el único Ranger que terminó en segundo lugar, lo que hizo en 2006 cuando anotó 54 de ellos.

Art Ross Trophy - New York Rangers - 78 años

Ha pasado mucho tiempo desde que los Rangers tenían un líder en puntos. El atacante perteneciente al Salón de la Fama, Bryan Hextall, fue el último en 1941-42, cuando lideró la Liga con 56 puntos en 48 juegos. Un Ranger se ha acercado un par de veces desde entonces, incluido Andy Bathgate en 1962 cuando empató a Bobby Hull con 84 puntos, pero perdió el título en virtud de menos goles. Más recientemente, Jaromir Jagr terminó segundo, detrás de Joe Thornton por dos puntos en 2005-06.

Art Ross Trophy - Toronto Maple Leafs - 82 años

Gordie Drillon fue el último jugador de los Toronto Maple Leafs en ganar un título de puntuación NHL. Fue antes de la Segunda Guerra Mundial. De hecho, fue antes de la era "Original Six" de la NHL. Ningún jugador de los Blue and White ha estado a punto de ganar un título anotador desde que Drillon lo ganó en 1938. Solo otro Leaf ha terminado segundo en una carrera de anotación desde entonces. Eso fue en 1946, cuando Gaye Stewart terminó a nueve puntos del liderato. Desde el comienzo del siglo XXI, solo un Leaf ha terminado entre los cinco primeros en puntuación. Ese fue Mats Sundin en 2002, cuando terminó cuarto con 80 puntos, pero a 16 puntos del líder.