El actual piloto británico del equipo LCR Honda, parece que correrá la última temporada con este equipo, ya que todo apunta a que será Alex Márquez quien lo sustituirá. Por lo que se han levantados muchos rumores del posible regreso de Crutchlow a Superbike.
Su carrera internacional la comenzó en el 2005 en el Campeonato Mundial de Supersport con el Equipo Northpoint Eckerold Honda, en el 2008 dio el salto a la categoría mayor, siendo piloto de Superbike en el Equipo HM Plant Honda, donde terminó 23°.
En el 2009 regresó a la categoría Supersport junto al equipo Yamaha World Supersport, donde logró ganar 5 de las 14 carreras disputadas, con lo que logró ser Campeón de la categoría, para en el 2010 subir nuevamente a Superbike junto al equipo Yamaha Sterilgarda con el que terminó 5° en la clasificación final de la categoría.
A partir del 2011 entró a la categoría reina con el Equipo Monster Yamaha Tech3 con el que compitió 3 temporadas, en el 2014 pasó al Equipo oficial de Ducati, para ser el compañero de Andrea Dovizioso, luego en el 2015 firmó contrato con el equipo CWM LCR Honda, que es el equipo al cual pertenece desde entonces, y con los que ya lleva disputando 5 Temporadas quedando dentro de los primeros 10 lugares de la clasificación final.
Crutchlow confeso que recibió muchas ofertas de varios equipos de Superbike, pero realmente él no quiere regresar, "Tenía opciones y realmente lo aprecio, pero aunque creo que es una gran serie, no competiré allí la próxima temporada, sin embargo, creo que la opción de ir era buena y algo que me interesaba", dijo Crutchlow a bikesportnews.com.
Dentro de la conversación no menciono cuales fueron los equipos que le llamaron, pero se sabe que está en conversaciones con el equipo de Aprilia y posiblemente otra fábrica más de la cual por el momento no se sabe cuál es su nombre, para poder continuar dentro de MotoGP para el 2021.