El barco del retiro le llega a Chris Phillips a la edad de 38 años después de haber estado casi 20 años en la élite del hockey profesional. Después de 1179 partidos, todos con la camiseta de Ottawa, 71 goles y 288 puntos ha decido poner fin a su etapa en el hielo, ya que su contrato llega a su fin, y cambiarla por un puesto en la dirección deportiva. Una lesión en la espalda en febrero del año pasado ha sido la razón le ha impedido jugar desde entonces.
Su carrera comenzó en la noche del draft de 1996, al que llegaba con la etiqueta del mejor jugador que se presentaba a esa edición. Los Senators lo seleccionaron en la primera posición aquella velada y después de un año en los Lethbridge Hurricanes de la WHL comenzó su etapa profesional.
Después de aquello su carrera no fue tan grande como se prometía antes de esa noche, pero no por ello ha sido una carrera que no merezca ser destacada alcanzando dos finales de conferencia y una final de la Stanley Cup que perdieron en 2007 ante los Anaheim Ducks. Ha estado marcas como ser el jugador que más partidos ha jugado solo con la camiseta de los Senators que le arrebató a Daniel Alfredsson y el segundo con más partidos de postemporada, con 114, precisamente detrás de la marca de Alfredsson. Con la selección canadiense obtuvo dos medallas de plata en los Campeonatos del Mundo.
Sobre su lesión Phillips ha expresado que lo más importante es su salud para poder estar con su familia y sus hijos y que su cuerpo no respondía como debería para volver al hielo. Sore su carrera el dueño de la franquicia Eugene Melnyk ha afirmado que la de Phillips ha sido una de las mejores carreras en la historia de los Senators y que "será convenientemente recordado como lo que es: un leyenda de la historia del equipo".