La temporada 1966-1967, la última en tener 6 equipos, no sería recordada por los aficionados de los Bruins precisamente por ser la mejor, ya que los Bruins acabaron últimos en la NHL y fuera de los Playoffs por octavo año consecutivo.

Fue un 19 de octubre de 1966, en un partido entre los Boston Bruins contra los Detroit Red Wings, los dos peores equipos de esa temporada y que acabaron ganando los Bruins por 6-2, el principio en la NHL para Bobby Orr y donde comenzó la búsqueda para cambiar el juego para siempre.

Fue un escritor del Boston Globe, Tom Fitzgerald, quien intentó plasmar las expectativas de Orr: "los aficionados al hockey de Boston puede ayudar si se contienen a la hora de evaluar al muchacho. No deben esperar que Bobby en poco tiempo sea una combinación de Eddie Shore, Doug Harvey, Jack Stewart y Dit Clapper".

Lo curioso es que los aficionados de los Bruins tenían derecho a esperar mucho de él, porque es lo que hizo. No era la combinación de jugadores que había descrito Fitzgerald, pero tuvo un buen comienzo, con 13 goles y 41 puntos, números suficientes para hacerse con el trofeo Calder. Cumplió 102 minutos de pena, por lo que Orr si que tuvo un poco de Jack Stewart y Eddie Shore, mandando un mensaje de que no iba a ser objeto de abusos físicos por parte de los contrarios  en el hielo. Sólo cinco jugadores habían acumulado más minutos de pena que Orr en esa temporada.

Orr redefinió la posición de la defensa y se distinguió como el mejor jugador del mundo con un margen bastante significativo, de hecho, en ningún momento de la historia fue tan amplio el margen entre el mejor jugador de la liga y el resto, como lo fue cuando Orr fue el mejor jugador de la liga.

Fitzgerald dijo sobre Orr en su debut: “A pesar de que no marcó ningún gol, hacía todo lo esperado de los mejores en su posición. Bobby demostró que los críticos que dudaban de su inteligencia defensiva, estaban totalmente equivocados. Jugó en su posición como un veterano, era muy difícil desalojar rivales alrededor de la red y bloquear tiros. Fue un triunfo individual, como el jefe del equipo que los Boston estaban esperando”.

Orr  jugó en total 12 años, aunque las últimas 3 se vio afectado por las lesiones y su marcha de Boston. Orr fue el más grande durante los 9 años en los Bruins, que cualquier otro jugador en toda su carrera. Orr es el mejor defensa de todos los tiempos y algunos lo consideran el mejor jugador de Hockey. 

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