“Mr. Bruin”, como se le apodó en Boston, ha sido la única persona en la historia de la franquicia que ha servido para ella como jugador, capitán, entrenador y mánager general. Como jugador, ganó la Stanley Cup en 1939 y 1941, mientras que como mánager general, la ganó en 1970 y 1972.
Schmidt empezó a jugar para los Bruins en la temporada de 1936-1937, donde disputó 26 partidos y anotó dos goles. Un par de años después, consiguió ganar su primera Stanley Cup con los Bruins. Al año siguiente, se convirtió en el jugador que más puntos consiguió con un total de 52 en 48 partidos disputados. Sus éxitos no acabarían allí, ya que en la 40-41 volvería a ganar la Stanley Cup.
Tras el parón en la NHL que supuso la II Guerra Mundial, Milt siguió jugando en Boston. En la temporada de 1950-1951 recibió el Hart Trophy, como jugador mejor valorado de la temporada. Cuatro campañas después, puso fin a su carrera como jugador habiendo jugado 776 partidos y consiguiendo 575 puntos, entre 229 goles y 346 asistencias.
Ese mismo año, empezó su carrera como entrenador de los Bruins. En el banquillo de Boston no vivió su mejor época, ya que se le resistió la Stanley Cup, cayendo derrotado en los Playoffs en numerosas ocasiones. Posteriormente, cuando cogió el mando de la franquicia como mánager general pudo firmar a jugadores de gran renombre, construyendo un gran proyecto y consiguiendo dos Stanley más: en 1970 y 1972.
Además, en 1961 fue elegido para formar parte del Hall of Fame del Hockey. Sus cuatro Stanley Cup, varias participaciones en los All-Star, ganador del Hart Trophy en el 51 o haber sido el jugador que más puntos consiguió en la temporada 39-40 son ejemplos de los innumerables éxitos que ha conseguido a lo largo de su carrera en el mundo del hockey.
En los últimos años, Milt ha hecho alguna aparición en contadas ocasiones en los partidos de los Bruins. De ahora en adelante, su nombre pasa a convertirse en leyenda de la franquicia de Boston. Hablar de los Bruins, será hablar de Milt Schmidt.