En este 2014, Milos Raonic ha conseguido mantenerse en el topten durante toda la temporada. Si ya el año pasado sorprendió irrumpiendo entre los diez mejores del mundo, en estos meses ha conseguido ser un fijo en estas posiciones del ranking ATP. El joven tenista prometía ser uno de los grandes y por fin consiguió permanecer entre ellos clasificándose para su primera Copa de Maestros. Él será el encargado de liderar la nueva generación del topten junto a Nishikori o Dimitrov.
Esta temporada solo ha ganado un título, pero se trata de su primer torneo ATP 500. Consiguió el título de Washington tras superar en la final a su compatriota y amigo Vasek Pospisil en dos sets.
| TORNEO | RESULTADO | RIVAL |
| ATP 500 Washington | 6-1, 6-4 | Vasek Pospisil |
A lo largo de su carrera, Milos Raonic ha ganado un total de seis títulos, todos sobre superficie dura. Cinco ATP 250 y un ATP 500. Destacan los tres triunfos consecutivos en el ATP 250 de San José en los años 2011, 2012 y 2013. También resaltar las victorias conseguidas ante dos topten como Tipsarevic y Berdych en las finales de Chennai y de Bangkok.
Títulos en su carrera
| TORNEO | RESULTADO | RIVAL | AÑO |
| ATP 250 San José | 7-6 (6), 7-6 (5) | Fernando Verdasco | 2011 |
| ATP 250 Chennai | 6-7 (4), 7-6 (4), 7-6 (4) | Janko Tipsarevic | 2012 |
| ATP 250 San José | 7-6 (3), 6-2 | Denis Istomin | 2012 |
| ATP 250 San José | 6-4, 6-3 | Tommy Haas | 2013 |
| ATP 250 Bangkok | 7-6 (4), 6-3 | Tomas Berdych | 2013 |
| ATP 500 Washington | 6-1, 6-4 | Vasek Pospisil | 2014 |
| TOTAL: 6 |