La tenista número uno del mundo, Simona Halep tuvo un debut complicado en Stuttgart al luchar por casi dos horas ante Magdalena Rybarikova (18). La rumana tuvo que venir de abajo para vencer a la eslovaca con parciales de 4-6, 6-2 y 6-3 y avanzar de esta manera a los cuartos de final. Rybarikova llegaba a este encuentro tras vencer en la primera ronda a la rusa Daria Kasatkina en sets corridos con un doble 6-2. Mientras que para Halep, el encuentro significaba su presentación en Stuttgart, torneo en el que fue semifinalista en 2017.
El inicio del partido estuvo lleno de desconcentraciones para Halep, quien de inmediato sufrió el primer quiebre del encuentro. A pesar de recuperar el quiebre de inmediato, la rumana no lucía cómoda en la cancha y en el séptimo game del partido volvería a perder su servicio. Rybarikova no dejaría ir tal ventaja y terminaría por llevarse el primer set 6-4. A pesar de tener un mejor porcentaje con su primer servicio en el set, Halep perdió todos sus puntos jugados con el segundo saque, situación que la eslovaca supo aprovechar para dar el primer golpe.
Parecía que el segundo set tendría la misma tónica cuando Halep enfrentó en el primer game un punto para quiebre. Sin embargo la rumana pudo salvar tal ocasión y concretar el juego al servicio. En su siguiente juego de saque no contaría con tal suerte y se llevaría su tercer quiebre de la noche. Halep, aparentemente contra las cuerdas, aprovechó los errores al servicio de su contraincante y logró quebrarla en sus siguientes tres juegos de saque. Con esto, la número uno del mundo se llevaría la segunda manga con un 6-2 contundente. Los números al saque de Rybarikova fueron preocupantes pues, aunque no tuvo dobles faltas, ganó apenas el 33% de los puntos con su primer servicio y 50% con el segundo.
Para el tercer set, la eslovaca mejoró en cuanto a los puntos ganados con el primer servicio (67%), pero solo ganó dos puntos con su segundo saque. Y, a pesar de que una vez más inició el set con quiebre en contra, Halep se mostró más dominante en el momento decisivo. Rápidamente, Halep recuperó su servicio y más adelante quebraría por segunda ocasión a Rybarikova, para conseguir así la ventaja suficiente que le daría el 6-3 decisivo tras una hora con 54 minutos. El partido significó el quinto encuentro entre ambas tenistas con saldo a favor de Halep por 4-1. Ahora, para los cuartos de final de Stuttgart, Halep espera a la vencedora del partido entre la alemana Laura Siegemund y la norteamericana Coco Vandeweghe.