No era el partido de cuartos de final con más focos mediáticos, y menos aún después de la derrota de Roger Federer, pero tanto John Isner como Milos Raonic se encargaron de brindar un partido a la altura de las circunstancias. Pese a llevarse el primer set, el canadiense acusó unas molestias en la pierna que mermaron su rendimiento y facilitaron la remontada de Isner en dos horas y 44 minutos de encuentro (6-7(5), 7-6(7), 6-4, 6-3).

Como todo el mundo esperaba, fue un partido de cañoneros, con un total de 66 saques directos en los cuatro sets disputados, 31 para Isner y 25 para Raonic. Durante el primer set las opciones al resto ni se asomaron, con lo que todo se decidió en el tiebreak. Eso si, antes del juego decisivo, Raonic necesitó asistencia médica. A pesar de ello, el canadiense jugó un desempate excelente para adjudicarse el primer parcial.

En el segundo parcial, los números al saque fueron aún mejores que en el primero, con solamente diez puntos perdidos al saque entre los dos jugadores, que seguían fieles a su estilo de juego y a su principal arma. A pesar de las molestias físicas, Raonic se mantuvo en el partido, pero esta vez no pudo ganar el tiebreak aunque tuvo opciones para hacerlo. Tras salvar una bola de set en contra, Isner supo aprovechar su oportunidad e igualó el partido.

Isner sabía que su opción iba a llegar en el caso que las dudas físicas de su rival fueran importantes y el americano supo esperar su momento. Este llegó en el quinto juego del tercer set, donde Raonic cedió la primera bola de rotura del partido y no fue capaz de salvarla. Ese break decantaría ya el set del lado del norteamericano, que tuvo que salvar también una bola de break antes de cerrar el tercer parcial.

Raonic aguantó hasta donde pudo en el cuarto set, con dudas en casi todos sus servicios frente a un Isner lanzado hacia la victoria, la cuál dejó encarrilada con otro break nuevamente en el quinto juego del set. De ahí al final, ninguna opción para el canadiense, que terminó entregando el partido con su saque.

Serán las primeras semifinales de un Grand Slam para John Isner, que debutará en este escenario con 33 años de edad y lo hará frente a otro jugador sin excesiva experiencia en rondas finales de los grandes torneos como es Kevin Anderson, que jugará por segunda vez una penúltima ronda tras llegar a la final del último US Open. El sudafricano protagonizó uno de los partidos que quedarán en el recuerdo durante muchos años en Wimbledon, venciendo al actual campeón, Roger Federer, remontando además dos sets en contra y con un quinto set épico (2-6, 6-7(5), 7-5, 6-4, 13-11).