Roger Federer debutó con una victoria plagada de dudas. El suizo se llevó la victoria en su primer partido ante el ruso Medvedev que llegaba en muy buena forma tras ganar el título en Tokio la semana pasada. Roger logró llevarse la victoria en tres sets por 6-4, 4-6 y 6-4. El suizo al contrario que en 2015, comenzó su defensa de título en el Masters 1000 de Shanghái con una victoria.
Federer golpeó primero en el primer set logrando la primera rotura muy pronto. Sin embargo, Medvedev logró devolverle la rotura en el cuarto juego y volvió a tomar la ventaja tras mantener su servicio en el juego siguiente. El golpe de gracia lo dio el número dos del mundo en el noveno juego donde tras un tenis realmente agresivo logró su segunda rotura del partido. En el décimo juego Roger sacó para ganar el set y se hizo con la primera manga tras finalizar su segunda bola de set con una volea cortada de revés.
El segundo set fue bastante más igualado, los dos tenistas no tuvieron problemas para mantener su servicio y todo parecía que se iba a decidir en la muerte súbita. Sin embargo, Federer jugó un décimo juego para el olvido en el que cometió tres errores que otorgaron una bola de set al ruso. Medvedev jugó sin miedo esa bola de set y dominó al tenista suizo para finalizar a placer en media pista con un golpe de derecha ganadora. El partido se iba a decidir contra todo pronóstico en el tercer set.
El tercer set iba a ser igual que el segundo, los dos mantuvieron el servicio sin problemas y en el tramo final se decidió todo. Federer tras un error de derecha del ruso en el noveno juego logró una rotura clave. Tras haber roto el servicio Roger sacó para ganar el partido y ahí no tuvo ningún problema. El suizo al contrario que sus rivales directos sufrió para ganar su primer partido pero al fin y al cabo continúa vivo en el torneo. Lo próximo para el primer cabeza de serie y campeón de la pasada edición será un rival ante el que nunca ha perdido y ni ha cedido un set, el español Roberto Bautista.