La segunda jornada de las ATP Next Gen Finals de Milán sirvió para que Stefanos Tsitsipas se convirtiera en el primer jugador clasificado para las semifinales del torneo. El tenista griego logró su segunda victoria tras vencer al estadounidense Frances Tiafoe, que también había logrado ganar su primer partido. Tres sets y una hora y 14 minutos de juego le bastaron a Tsitsipas para llevarse el duelo (4-3(3), 4-3(5), 4-2).
En un primer set donde Tiafoe se mostró especialmente acertado con su saque, cediendo tan solo un punto. Por su parte, Tsitsipas encontró más problemas aunque finalmente consiguió llegar al desempate. Ya allí, el griego se mostró mucho más acertado y consiguió revertir la situación para colocarse con la primera ventaja del encuentro.
En el segundo parcial el nivel al saque de ambos jugadores fue aún mejor que en el primero y ninguno de los dos cedió ni una sola bola de rotura. El tiebreak parecía empezar bien para los intereses de Tiafoe con una primera ventaja, pero Tsitsipas le volvió a dar la vuelta al marcador y cuando se puso por delante ya hizo más concesiones.
El partido se le había puesto totalmente cuesta arriba a Tiafoe con dos sets en contra y las pocas opciones que le quedaban se le acabaron de agotar cuando cedió su servicio por primera vez en el partido al inicio del tercer set. Demasiadas facilidades para un Tsitsipas al que ya no le tembló el pulso para sellar su segundo triunfo en Milán, demostrando así porque es el primer cabeza de serie del torneo.
En el otro partido del grupo, Hubert Hurkacz consiguió estrenar su casillero de victorias al superar a Jaume Munar (4-2, 4-2, 2-4, 3-4(5), 4-1). En la última jornada, Tsitsipas se medirá a Hurkacz, mientras que Tiafoe buscará asegurar su clasificación ante un Munar que necesitará una combinación de resultados para acceder a la segunda plaza.