Tercera jornada del último torneo de la temporada sobre hierba, en la pista 1 del Hall of Fame Open, se enfrentaban el francés y cuarto cabeza de serie Pierre-Hugues Herbert 72º en el ranking ATP, un verdadero especialista en el circuito de dobles, llegó al número dos del mundo y consiguió junto a su compatriota Nicolas Mahut, levantar los trofeos en Wimbledon y el US Open, entre otros títulos. Al otro lado de la red, el único español en el cuadro final del torneo, Adrián Menédez Maceiras 140º del ranking, un jugador que se mueve por el circuito Challenger de la ATP.
En el primer set, los dos tenistas empezaron muy fuerte con sus saques, los juegos caían con facilidad y con puntos muy cortos y rápidos.
Fue el tenista de Marbella el primero en dar el primer golpe, en el séptimo juego, el galo hizo dos dobles faltas y sufrió una caída que le produjo una leve torcedura de rodilla, cedió su servicio. Sin embargo, en el siguiente juego consiguió recuperarlo. Se llegó al cinco iguales, el francés pidió asistencia médica y continuó el juego sin problemas.
Con el seis a cinco abajo, Adrián volvió a ceder su saque, el francés cerró con el 7-5.
Tras un leve descanso, el francés salió con un vendaje en su rodilla. El español rompió de inicio el saque de su rival, se puso dos a cero y tuvo mas opciones de break, su porcentaje de primeros servicios subió con respecto al set anterior y cerró con un contundente 6-2.
El marbellí estuvo cerca de una victoria que le hubiera supuesto su mejor resultado en torneos ATP.
En el set definitivo, Menéndez se puso con un break de ventaja, parecía que el Herbert se venía poco a poco abajo, fue un espejismo, el francés empezaba a salvar mas bolas de break y aprovechó el 100% de sus oportunidades para remontar la desventaja y llevarse el partido con un 6-3 final, en dos horas y 12 minutos de duración.