Llegaba el debut de la actual campeona y cabeza de serie número uno del torneo en New Haven, Agnieszka Radwanska, ante la canadiense Genie Bouchard.  Antes de este torneo, la polaca ganó dos partidos en Toronto, y perdió a las primeras de cambios en Cincinnati, llegando aquí para defender su corona y buscar la mejor sensación de cara al US Open. Bouchard por su parte venció ayer en primera ronda a la estadounidense Lauren Davis, después de no saborear la victoria desde Washington ante McHale, encadenando dos derrotas consecutivas.

Sólida Radwanska durante todo el partido e inestable Bouchard en el primer set 

Los primeros juegos de la primera manga fueron muy buenos y seguro por parte de ambas jugadoras, ambas con su estilo, pero en el quinto juego Bouchard cedió su saque con una doble falta, y a pesar de que lo recuperó de inmediato, la canadiense tiró el siguiente juego al saque perdiéndolo en blanco con errores no forzados, y con 5-3 arriba Radwanska desesperó a la canadiense con sus defensas y consiguió volver a romper su saque y llevarse el primer set por 6-3.

En el segundo set se vio una gran batalla con grandes alternativas, la canadiense resistiendo con grandes golpes ganadores las grandes defensas de la polaca, e incluso con Bouchard salvando hasta tres pelotas de partido desde un 3-5 abajo, pero finalmente la canadiense sucumbió ante la resistencia de Radwanska, que se llevó el partido por 6-3 7-5. Así pues, Radwanska avanza a la siguiente ronda y sigue con la defensa de su corona, ya espera a la china Shuai Peng, que venció a Mirjana Lučić-Baroni. Mientras, la canadiense Genie Bouchard pone rumbo a New York pensando ya en el US Open, tras irse con buenas sensaciones en su tenis de New Haven, a ver que tal se le da a la canadiense el último Grand Slam del año.