Pablo Cuevas, logró su mejor posición en la clasificación ATP en agosto de 2016 (19 del mundo), siendo el jugador uruguayo con el ránking más alto desde 1973. 2016 fue su mejor año, ya que además consiguió su mejor racha de victorias en una misma temporada (34) y dos títulos consecutivos, Rio de Janeiro y Sao Paulo. Acabó en el puesto 22, y parecía que esa dinámica continuaría al año siguiente. Sin embargo, 2017, fue un año realmente extraño e irregular para él, donde consiguió un buen inicio de temporada (con semifinales en Madrid y ganando el título en Sao Paulo), pero tras Roland Garros acumuló una racha de nueve derrotas seguidas. Aún así, no descendió demasiadas posiciones en la clasificación (38 el puesto más bajo), y cerró el año adjudicándose el Challenger de Montevideo, para situarse el número 32 del mundo.

Notable inicio de temporada

El uruguayo empezó su actuación en el 2017 disputando el ATP 250 de Sydney, la semana previa al primer Grand Slam del año. En su primer partido, derrotó a Nicolas Mahut, y posteriormente cayó en cuartos ante Gilles Muller. Así pues, llegó al Abierto de Australia sin demasiado rodaje, algo que acusó tras caer en primera ronda ante Diego Schwartzman de manera contundente.

Después de esto, disputó tres torneos de la gira sudamericana de tierra batida. En Buenos Aires y Rio de Janeiro, no fue capaz de superar la primera ronda, cayendo ante Dolgopolov y De Greef respectivamente. Sin embargo, llegó Sao Paulo, torneo que ya había conseguido conquistar en los años de 2015 y 2016, y por tercer año consecutivo se alzó con este trofeo, superando por el camino a Bagnis, Schwartzman, Carreño y Albert Ramos. Tuvo una buena participación en Indian Wells, donde cayó en cuartos de final ante Pablo Carreño. No corrió la misma suerte en Miami, ya que cayó derrotado en su debut ante Benoit Paire.

Gran actuación en arcilla

Llegó abril, y consigo trajo la temporada europea de tierra batida, superficie que ha calificado Cuevas como su favorita. Cabe destacar que los seis títulos ATP de Pablo han sido bajo este tipo de pista. Monte-Carlo fue un gran torneo para él. Tras derrotar a Sousa y Troicki, se las vio con Wawrinka en tercera ronda. Con un doble 6-4 logró derrotar por primera vez en su carrera a un Top-3, y accedió a los cuartos, donde caería ante Lucas Pouille. Después de esta buena participación, cayó en su debut en Barcelona ante Khachanov, tras dos tiebreaks.

En Madrid, volvió a realizar un gran torneo. No sin complicaciones, se deshizo de Bellucci, Mahut y Benoit Paire, para alcanzar los cuartos. En esta ronda se enfrentó a Alexander Zverev, y logró remontar tras perder el primer set, en un partido en el que el uruguayo nos dejó uno de los golpes del año luego de un winner de espaldas. No pudo continuar la hazaña de pisar por primera vez una final de un Masters 1000, y Dominic Thiem le bajó de la nube derrotándole en semifinales por un doble 6-4.

Con la moral por todo lo alto, se presentó en Roma dispuesto a seguir llegando a rondas altas. Sin embargo, en segunda ronda se las vio con su verdugo en el torneo anterior, Thiem, quien le derrotó nuevamente. Tras esto, llegó el segundo Grand Slam de la temporada, Roland Garros. Viendo el buen nivel ofrecido anteriormente, este podía ser una nueva oportunidad de llegar lejos en un torneo. Sin ambargo, tras derrotar a Hamou y a Kicker, Verdasco le ganó de una manera muy clara, y a partir de aquí empezó el declive del bueno de Cuevas.

Cuatro meses sin conseguir una victoria

Luego de la derrota ante Verdasco, Pablo Cuevas entró en una racha de la que seguramente haya sido de las peores, por no decir la peor, de su carrera. Perdió en sus nueve partidos siguientes (los debuts en Bastad, Hamburgo, Kitzbuhel, Winston-Salem, US OPEN, Beijing, Shanghai, Antwerp y Viena). Casi cinco meses después de su último triunfo, se reencontró con la victoria en el último torneo ATP de la temporada, en el Masters 1000 de Paris, derrotando a Khachanov. Esto no acabó aquí, y en segunda ronda venció a Albert-Ramos. Por si fuera poco, le hizo un set a Rafa Nadal, y en algunos momentos estuvo cerca de la victoria, pero el manacorí le acabaría venciendo, para después bajarse del torneo.

Pablo Cuevas cerró su particular temporada disputando el Challenger de Montevideo, aprovechando un Wild Card de la organización. Un Challenger que ganó sin demasiadas complicaciones y le ayudó para subirle la autoestima e impulsarle para la temporada de 2018, donde la empezará siendo el jugador número 32 del ránking ATP.

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