A estreia do treinador Diego Aguirre não teve um resultado bom: visitando o São Caetano no estádio Anacleto Campanella, o São Paulo perdeu por 1 a 0 e está em desvantagem no confronto. O duelo foi válida pela ida das quartas de final do Campeonato Paulista, e o gol da vitória dos mandantes foi marcado pelo capitão Chiquinho.
O primeiro tempo foi bastante movimentado, com ambas as equipes criando chances para inaugurar o marcador, mas sem sucesso. O Tricolor foi quem chegou primeiro, com chutes de Valdívia e Nenê, mas que não levaram muito perigo ao gol adversário. A resposta veio com Nonato, que recebeu na área e finalizou nas mãos de Jean.
No decorrer dos minutos, o Azulão passou a se mostrar mais criativo e jogar melhor. A equipe da casa quase balançou as redes nas finalizações de Alex Reinaldo e no cabeceio de Max, mas a bola acabou saindo. O São Paulo não conseguia chegar sem cruzamentos, o que facilitou o trabalho da defesa adversária.
Após o intervalo, o São Caetano continuou superior. Logo no primeiro minuto, os mandantes quase abriram o placar após cruzamento fechado. No entanto, não demorou para que o gol realmente saísse. Após falha do arqueiro Tricolor, Chiquinho ficou livre e apenas empurrou a bola para as redes.
Precisando buscar pelo menos um empate, o São Paulo chegou com perigo no chute bloqueado de Cueva e em tentativas de Diego Souza, mas não conseguiu alcançar o objetivo. Assim, a equipe do interior conseguiu segurar a vantagem, garantindo o triunfo por 1 a 0.
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Agora, as duas equipes se enfrentarão na terça-feira (20), na partida de volta, no Morumbi. O pontapé inicial está marcado para as 21h. Com esse resultado, o Azulão só precisa de um empate para avançar às semifinais. Caso o Tricolor vença com diferença de um gol, haverá disputa de pênaltis.