E' di Stephen Cummings la prima frazione del Giro della Toscana 2017. Il britannico della Dimension Data precede sul traguardo di Pontedera Egan Bernal, (Androni-Sidermec) e Frederik Backaert (Wanty Groupe Gobert), mentre arriva solo quarto Vincenzo Nibali (Bahrain-Merida), tornato alle corse dopo la Vuelta a España e con il mirino puntato sul Giro di Lombardia.
L'avvio di gara è caratterizzato dai molti attacchi. Dopo due chilometri ben diciannove corridori riescono ad evadere dal gruppo che, però, non lascia spazio proprio a causa dell'elevato numero di atleti. La fuga giusta parte poco dopo ed è composta da quattro atleti: Roy Goldstein (Israel Cycling Academy), Josu Zabala (Caja Rural – Seguros RGA), Maximilian Kuen (Tirol Cycling Team) e Michele Scartezzini (Sangemini – MG. Kvis). A loro quattro provano ad unirsi Umberto Orsini (Bardiani - CSF) e Igor Boev (Gazprom-RusVelo), ma il loro tentativo non va a buon fine, venendo recuperati dal gruppo dopo alcuni chilometri percorsi a bagno maria.
A controllare il vantaggio della fuga è proprio la Dimension Data assieme alla Wilier Triestina e quando il vantaggio della fuga torna sotto i due minuti, Ilia Koshevoy (Wilier Triestina), Fausto Masnada (Androni-Sidermec) e Iuri Filosi (Nippo - Vini Fantini) provano ad evadere dal plotone. I tre riescono a riportarsi sulla testa della corsa, ma il gruppo reagisce e li va a riprendere. Poco prima dell'inizio del circuito parte Vincenzo Nibali. Alle ruote dello Squalo dello Stretto si portano Egan Bernal e Frederik Backaert, mentre Stephen Cummings si aggiunge a loro poco dopo. Il quartetto riesce a guadagnare un solido vantaggio di trenta secondi, giocandosi la vittoria in volata: il più veloce è il britannico che regola così il colombiano ed il belga. Quarto posto per Nibali che può comunque guardare con positività a questo risultato, soprattutto in vista del Giro di Lombardia.