Fatica molto più del previsto il Milan, che si salva solo grazie al gol di Higuain, per battere l’esordiente Dudelange. Lussemburghesi positivi, senza alcun timore reverenziale nei confronti dei quotatissimi avversari e ben disposti in campo, giocando un primo tempo d’alto livello. Nella ripresa l’esperienza e il maggior talento dei rossoneri sono risultati decisivi per ottenere i tre punti, con la rete del Pipita al 58’, controllando il risultato fino al triplice fischio.

Gattuso schiera una formazione sperimentale, lanciando praticamente tutti gli acquisti estivi dal primo minuto nel 4-3-3, con Borini e Castillejo nel versante offensivo, a dare manforte ad Higuain. Centrocampo inedito con Bertolacci regista e il duo José Mauri-Bakayoko mezz'ali, mentre per la prima volta Romagnoli e Caldara vedono insieme il campo con la maglia rossonera, mentre Laxalt e Abate presidiano le fasce, davanti a Reina che fa il suo esordio tra i pali.

I padroni di casa vengono disposti in uno scolastico 4-4-2 all'italiana, con Frising a blindare la porta, Schnell e Prempeh centrali e i due terzini Malget e El Hriti. Stelvio Cruz e Couturier formano la diga in mediana, con Kruska e Stolz esterni, mentre Sinani e Turpel reggono il peso dell'attacco.

Come da pronostico, il Milan cerca di imporre il proprio gioco, tuttavia i padroni di casa non si tirano indietro: nasce così una partita intensa, con i rossoneri che costruiscono nella trequarti offensiva, ma il Dudelange si difende con ordine e cerca di limitare la pericolosità di Higuain, raddoppiandolo ad oltranza con due uomini fissi su di lui. È proprio il Pipita, al 12’, che trova la prima occasione della gara, mancando di poco lo specchio della porta con una rasoiata dal limite dell'area, mentre Bakayoko prova a mettere in difficoltà gli avversari con un paio di inserimenti, tuttavia, infruttuosi. Al 28’, altra chance per i rossoneri, con Castillejo da fuori area, ma il Dudelange va vicino al vantaggio per due volte, con Turpel, ma soprattutto Stolz, che si trova davanti a Reina, ma la palla muore appena sopra la traversa. Al 39’, su corner Caldara svetta su tutti, impattando a colpo sicuro da distanza ravvicinata, ma la palla finisce sul fondo, chiudendo il primo tempo a reti bianche.

Si riprende a giocare, il canovaccio dei primi minuti è sempre lo stesso: il Milan in avanti, con la spinta costante di Laxalt, che serve Higuain, costringendo Frising al miracolo con un tuffo su un tiro potente dell'argentino in area al 49’. I lussemburghesi abbassano il ritmo della partita con numerosi falli, ma Higuain la sblocca al 58’, con un tiro dal limite dell'area, viziato da una deviazione di Prempeh, ben servito da Castillejo. Sette minuti dopo, Borini sfiora il raddoppio, tirando al volo su lancio di Castillejo, ma non vede la porta, riprovandoci di nuovo un minuto dopo, con la stessa identica azione nata dall'iberico, questa volta è il palo ad opporsi. I rossoneri continuano a spingere e Frising si supera nuovamente su Higuain all'83’, con una deviazione proprio a tu per tu con l'attaccante. Il Milan controlla il vantaggio, rischiando poco e al triplice fischio si porta a casa il risultato con il punteggio di 0-1, grazie al gol di Higuain.