Non era un avversario complicato e in questa partita si è visto. L'Austria Vienna arriva a Milano senza svariati elementi e con la consapevolezza che non uscirne con le ossa rotte potrebbe essere impossibile. Dopo il rocambolesco gol austriaco infatti il Milan dilaga, trovando per cinque volte la via del gol. Doppiette per Andrè Silva (a otto gol in Europa) e per il giovane Cutrone. Finisce 5-1, complice il pareggio tra Rijeka e AEK, il Diavolo stacca il pass per i sedicesimi.
Formazione Milan (3-5-2) - Donnarumma; Musacchio, Bonucci, Zapata; Borini, Kessié, Calhanoglu, Biglia, Rodriguez; André Silva, Cutrone. All. Montella.
Formazione Austria Vienna (4-2-3-1) - Pentz; de Paula, Kadiri, Borković, Salamon; Serbest, Prokop; Alhassan, Holzhauser, Felipe Pires; Monschein. All. Fink.
PRIMO TEMPO
Al Milan serve una vittoria, ma, più che per la qualificazione matematica, per l'autostima, visto che non smettono le voci sui rossoneri per un rendimento considerato al di sotto alle aspettative e per i noti controlli finanziari della UEFA. La partita inizia con ritmi buoni, ma tanti errori. Al decimo, Ricardo Rodriguez mette un bel pallone in area, Cutrone svetta tra i due centrali austriaci, ma la palla finisce di un nulla sopra il montante della porta. Cinque minuti dopo è Biglia ad avere una buona chance. Sempre l'esterno ex Wolfsburg protagonista, stavolta con un traversone arretrato, su cui arriva l'argentino, ma il suo tiro viene facilmente bloccato da Pentz.
Lampo degli ospiti a metà primo tempo, che approfittano di un errore allucinante dei padroni di casa: palla lunga per Monschein a scavalcare la difesa, Donnarumma sbaglia completamente i tempi per l'uscita e si fa scalvacare, l'attaccante è defilato, ma riesce comunque a mandare il pallone verso la porta. Sulla sfera va Bonucci che potrebbe tranquillamente liberare in angolo, ma invece sbaglia e si fa passare la palla tra le gambe (0-1).
Ci mette però pochi minuti il Milan a rimettere le cose a posto. Cross di Borini, per anticipare Cutrone i difensori dell'Austria Vienna prolungano la traiettoria, con la sfera che arriva a Ricardo Rodriguez, rimasto solo sulla sinistra. Stoccata tra le gambe del portiere avversario e pareggio (1-1). Alla mezz'ora ancora Diavolo pericoloso, con Biglia che serve Kessiè, il quale spara un missile che finisce di poco oltre i pali della porta avversaria. Ribalta tutto al 35' il Milan. Punizione sulla trequarti battuta da Ricardo Rodriguez, il tiro è da dimenticare, ma c'è una deviazione e sulla seconda palla Andrè Silva viene lasciato tutto solo dagli avversari. Il portoghese non sbaglia il rigore in movimento (2-1). Al 42' il Milan la chiude: cross di Ricardo Rodriguez, Andrè Silva stacca di testa, Borini va sulla sfera che stava uscendo e la rimette indietro a Cutrone che, da solo, non sbaglia (3-1).
SECONDO TEMPO
La sfida è virtualmente chiusa, ma il Milan insiste. Al 48' Bonucci va di testa su un corner, mandando la sfera di poco fuori. Tre minuti dopo Cutrone si smarca e prova a tirare, per la doppietta personalte, ma stavolta Pentz riesce a respingere. Padroni di casa che al 70' trovano il poker: palla in profondità di Calhanoglu per l'inserimento di Andrè Silva, il portoghese ci arriva, sembra chiuso, ma con una girata riesce a mandare lentamente la sfera verso la porta, Pentz inciampa ed è gol (4-1). Completa l'opera allo scadere Cutrone, che con un grande dai e vai con Antonelli si mette davanti al portiere e lo fulmina di precisione (5-1). Finisce dunque 5-1, Milan matematicamente ai sedicesimi.