Dopo Alessandria e Spezia, la terza sorpresa di questi imprevedibili ottavi di finale di Coppa Italia è rappresentata dal Carpi di Fabrizio Castori, che grazie ad un'ottima organizzazione tattica e con ordine riesce ad espugnare il Franchi grazie al gol di Di Gaudio ad un quarto d'ora dal termine. I marchigiani adesso aspettano la vincente tra Sampdoria e Milan, che si gioca domani. 

Paulo Sousa sceglie il 4-4-2 con Kalinic come spalla di Babacar, preferendo l'ex Dnipro a Rossi. Badelj e Vecino la coppia centrale di centrocampo, con Bernardeschi e Rebic sugli esterni. Pasqual e Tomovic gli esterni bassi, con Sepe confermato portiere di Coppa. Castori si schiera a specchio, con Borriello e Matos di punta. Di Gaudio viene schierato dal primo minuto sull'out mancino, mentre la difesa davanti a Brkic è sempre la solita composta da Letizia, Zaccardo e Romagnoli, con Gabriel Silva a sinistra. 

Primi dieci minuti di gioco sostanzialmente equilibrati, con la Fiorentina che gira palla in maniera sterile venendo pressata molto alta dai due centrali di centrocampo del Carpi: Vecino e Badelj non riescono a verticalizzare per gli attaccanti, costretti a giocare spesso sui difensori da Lollo e Marrone. La squadra di Sousa spinge però sull'acceleratore e proprio con l'ex Empoli, sugli sviluppi di un corner, va vicina al gol grazie ad una deviazione fortuita di Lollo che sfiora il palo alla destra di Brkic. Carpi che non disdegna però le ripartenze, con Borriello molto arguto nel tagliare alle spalle dei centrali difensivi viola: il suo mancino al 15' è però fuori misura. Gli ospiti prendono coraggio e pochi minuti dopo, sugli sviluppi di un calcio piazzato, Gagliolo centra il palo gelando il pubblico del Franchi. Il pericolo corso spaventa la squadra gigliata, che si riposiziona e rallenta il gioco, mentre il Carpi si mantiene diligentemente dietro la linea della palla chiudendo gli spazi a Babacar e Kalinic. Nel finale di frazione le migliori occasioni per i padroni di casa: prima Rebic sul filo del fuorigioco impegna Brkic da ottima posizione, poi è Badelj, da fuori area, a vedere il suo destro stamparsi sulla traversa negandogli la gioia del vantaggio. 

L'allenatore della Fiorentina non è soddisfatto dell'atteggiamento di Rebic e all'intervallo decide di inserire Ilicic al suo posto. La risposta dei ragazzi di Sousa non si fa attendere: il primo ad impensierire Brkic, dalla distanza, è Bernardeschi, che col mancino dal limite, dopo la sua solita serpentina, impegna l'ex Udinese alla deviazione in angolo. La pressione della squadra di casa si affievolisce con il passare dei minuti ed è necessaria, al 60', una incursione in area di Alonso (subentrato a Pasqual) dalle retrovie per mettere paura alla difesa del Carpi, che sbanda ma riesce a sventare la minaccia. La viola sente l'odore del sangue ed una verticalizzazione di Ilicic per Babacar, con il sinistro dell'ex Modena, impensierisce Brkic, attento però nel bloccare la sfera. Nel momento migliore della Fiorentina, il Carpi riesce ad uscire dalla propria metà campo sfruttando una discesa di Di Gaudio, che non trova nessuno al centro pronto alla deviazione a rete. La squadra di Castori inizia a crederci e preme sull'acceleratore: Mbakogu, che nel frattempo ha preso il posto di Borriello, gira di testa al centro dell'area, ma non trova lo specchio della porta di Sepe. Il momento è decisivo e gli ospiti trovano il gol del vantaggio ad un quarto d'ora dal termine: Di Gaudio viene imbeccato sulla sinistra da Lollo, punta Tomovic accentrandosi una volta all'interno dell'area di rigore e con il destro trafigge l'incolpevole Sepe. 

La risposta, mista a speranza, di Sousa si chiama Rossi. Ilicic sfiora il pareggio su calcio di punizione dal limite, ma le offensive della Fiorentina sono sterili e confusionarie. Castori spezza il ritmo frenetico dei padroni di casa inserendo Spolli per Gagliolo. Matos ha sul destro, a tu per tu con Sepe, l'occasione per il raddoppio, ma colpisce il portiere di origine partenopea in uscita. Le ultime azioni della squadra di Sousa, alla disperata ricerca del pareggio, portano le firme di Alonso, che trova i guanti di Brkic col mancino, e di Astori, che da ottima posizione, in allungo, non trova lo specchio della porta. Prima del fischio finale, le espulsioni di Gonzalo Rodriguez e Mbakogu per proteste nei confronti di Gervasoni e reciproche scorrettezze.