Dopo la conclusione del mercato estivo nessun tifoso del Milan avrebbe mai immaginato di occupare, alla fine del girone d'andata, solamente la decima posizione con 25 punti conquistati in 19 partite. Rendimento altalenante e gioco mai espresso pienamente che hanno portato la dirigenza rossonera anche a cambiare allenatore, con la bandiera del club Gennaro Gattuso che ha sostituito Vincenzo Montella cercando di dare quelle motivazioni e quella spinta che il tecnico napoletano non è riuscito a dare.
Sarebbe troppo semplicistico e banale attribuire le colpe di questo fallimento rossonero a Montella. Molti demeriti vanno infatti alla dirigenza del Milan, capace di spendere più di 200 milioni per comprare diversi giocatori che, fino ad ora, hanno deluso considerevolmente non rispettando le aspettative di inizio stagione.
Il primo di questi è senz'altro Leonardo Bonucci, strappato alla Juventus per più di 40 milioni per farlo diventare il perno della difesa e il capitano del nuovo Milan. Sia nel sistema difensivo a tre sia in quello a quattro Bonucci non è riuscito a fornire quelle prestazioni individuali che dovevano dare più sicurezza e qualità all'intero reparto arretrato. Il difensore ancora deve integrarsi nei movimenti della difesa rossonera, con Gattuso c'è un leggero miglioramento in tal senso anche se il vero Bonucci è ancora un lontano ricordo.
Un altro top player preso in estate è Lucas Biglia. Il regista è stato prelevato per 17 milioni dalla Lazio, dove era un idolo indiscusso dei tifosi per le grandi prestazioni dal punto di vista qualitativo e caratteriale. A Milano pensavano che il centrocampista dell'Argentina potesse prendere subito in mano le chiavi del centrocampo rossonero e diventare il perno della squadra di Montella. Ma anche Biglia ha notevolmente deluso le aspettative iniziali non riuscendo mai ad imporsi e dando la sensazione di non essersi ancora ambientato, tanto che spesso gli è stato preferito Montolivo nel ruolo di regista.
Passando all'attacco, al di là di Andre Silva che rimane ancora un oggetto misterioso nonostante i quasi 40 milioni spesi per il suo cartellino, grande scetticismo rimane su Nikola Kalinic. L'attaccante croato è stato prelevato in estate dopo le voci di un possibile ritorno di Aubameyang a Milano poi non avvenuto. Così il giocatore, voluto fortemente da Montella, si è scontrato con l'opinione pubblica che non lo ha mai ritenuto dello stesso livello del centravanti del Gabon. Tante pressioni su di lui e rendimento assolutamente mediocre soprattutto in termini di gol viste le sole due reti realizzate in campionato. Giocatore che si sacrifica molto per la squadra che però mal lo supporta, come sottolineato anche da Gattuso, dunque per il croato diventa difficile avere molte occasioni da trasformare in gol.
Ovviamente l'elenco potrebbe allungarsi ad altri giocatori che hanno deluso come Ricardo Rodriguez, Musacchio, Kessiè e Calhanoglu. Insomma un rendimento collettivo e individuale che boccia a tutti gli effetti lo scoppiettante ma alla fine solo appariscente mercato del Milan che nel girone di ritorno deve obbligatoriamente cambiare marcia per salvare il salvabile di una stagione fino ad ora funesta.