Il Napoli riparte dal San Paolo come aveva concluso il 2018, ovvero con una vittoria. I partenopei regolano il Sassuolo di De Zerbi 2-0 e guadagnano l'accesso ai Quarti di Finale di Coppa Italia dove ad attenderli c'è il Milan, prossimo avversario in campionato della squadra di Ancelotti. A decidere il match ci pensano Milik, di rapina nel primo tempo, e Fabian Ruiz, con un bel sinistro nella ripresa. Il Sassuolo torna a casa portandosi con sé comunque una discreta prestazione.
Per quanto riguarda il discorso formazioni, Ancelotti conferma solo tre uomini rispetto al match di campionato con il Bologna: in mezzo alla difesa torna Koulibaly, così come Insigne che fa coppia con Milik davanti. De Zerbi si affida al suo solito 4-3-3 guidato davanti da Boateng affiancato da Berardi e Djuricic.
L'avvio di gara regala una buona spinta da parte del Napoli che però al 9' rischia in disimpegno: il pressing alto del Sassuolo costringe all'errore Hysaj che regala il pallone a Berardi, il quale è libero al limite ma la sua girata è debole e facile per Ospina. Il brivido scuote il Napoli che alza il baricentro, schiaccia i neroverdi e al 15' trova il vantaggio: Insigne scappa a sinistra, si prende il fondo da dove mette il cross che Pegolo devia però addosso a Milik il quale quasi involontariamente butta dentro con l'anca il pallone dell'1-0. Dopo il gol del polacco il Napoli continua a mantenere il pallino del gioco ma i ritmi si abbassano notevolmente e al 35' il Sassuolo riesce ad approfittare del calo di attenzione dei partenopei con il gol di Locatelli che però Chiffi annulla dopo aver consultato il VAR: sullo sviluppo dell'azione leggero tocco con il braccio del centrocampista ex Milan che viene ravvisato dalla terna arbitrale.
Secondo tempo decisamente meno bello dal punto di vista del gioco e molto più agonistico: tanti i falli a spezzare il ritmo di gioco, che non subisce quasi mai accelerazioni, e tanti anche i cartellini gialli estratti da Chiffi. De Zerbi cerca quindi di dare una scossa ai suoi, inserendo Boga e Babacar in attacco al 70' e poco dopo arriva la prima occasione del secondo tempo: la chance è firmata Sensi che dalla lunga distanza cerca di sorprendere Ospina ma senza fortuna. Ancelotti risponde inserendo Allan al posto di Ounas, con il conseguente spostamento sulla sinistra di Fabian Ruiz che al 74' si inserisce con i tempi giusti e di sinistro trafigge Pegolo siglando il 2-0 per il Napoli. Dopo il raddoppio i partenopei giocano più sciolti e sfiorano addirittura il tris con Insigne su punizione, ma il suo destro dà solamente l'impressione del gol. Nel finale l'occasione migliore è del Sassuolo che all'88' sfiora il gol che avrebbe riaperto il match con la spaccata di Locatelli neutralizzata da Ospina. I 5 di recupero non registrano occasioni degne di nota: al San Paolo finisce 2-0.