Sembrava un anonimo ottavo di finale di Coppa Italia, ed effettivamente per 80 minuti lo è stato, eppure il calcio si dimostra capace di sorprese anche nei momenti più imprevedibili: il Cesena trova la clamorosa rimonta al Mapei Stadium ed elimina il Sassuolo andando a vincere 2-1. Un match dominato dai neroverdi che sono andati subito in vantaggio con Pellegrini e si sono limitati a gestire, sfiorando più volte il raddoppio. Quando tutto sembrava ormai avviarsi verso la fine, con un Cesena che fino a quel momento non aveva mai tirato in porta, un rigore (forse dubbio) regala l'occasione del pari agli ospiti, con Ciano che non sbaglia. Il Sassuolo perde la bussola e Laribi lo castiga portando i suoi ai quarti di finale.
Sassuolo che vuole dare seguito alla ripresa in campionato dopo un periodo difficile, Cesena che ha bisogno di una svolta per una stagione fino ad ora anonima e al di sotto delle aspettative. Spazio alle seconde linee, soprattutto per Di Francesco che butta nella mischia dal primo minuto Stefano Sensi, proprio ex Cesena. Riposo anche per Berardi - oggi in tribuna dopo il rientro in campionato - e per il portiere Consigli, al suo posto Pegolo. L'allenatore dei neroverdi non rinuncia però ad Acerbi al centro della difesa e a Ragusa davanti, insieme a Politano e Iemmello, consapevole dell'importanza della competizione.
Parte forte la squadra di casa, con Pellegrini che impegna subito Agazzi dalla distanza, costretto a distendersi all'angolino. Sugli sviluppi del corner successivo arriva anche il gol del vantaggio: il calcio d'angolo è battuto basso al centro dell'area, velo di Iemmello per la conclusione di Politano, Agazzi respinge, ma sulla ribattuta e proprio Pellegrini a battere a rete per l'1-0. Il Sassuolo insiste e fa valere la sua forza in mezzo al campo. Sensi recupera palla a centrocampo e si invola verso l'area avversaria, Laribi è costretto al fallo e sul successivo calcio di punizione Politano impegna ancora un ottimo Agazzi.
Col passare dei minuti la squadra di Camplone prende un po' di coraggio e inizia ad alzare il baricentro soprattutto con verticalizzazioni centrali verso Rodriguez, bravo a districarsi tra le maglie avversarie, ma ben chiuso dall'ottima difesa neroverde. La partita diventa più caotica e meno tattica, il Sassuolo cerca lo spunto in contropiede, ma non trova concretezza sotto porta, dall'altro lato il Cesena è volenteroso, ma mai efficace nel creare vere occasioni. Dopo una partenza tutto sommato a ritmi buoni il match si addormenta, con il Sassuolo intenzionato a gestire senza troppi problemi e il Cesena non in grado di reagire concretamente. L'unica occasione arriva al 40' proprio per i neroverdi, con Politano e Duncan che non sfruttano l'opportunità di trovarsi davanti ad Agazzi. La chance risveglia il Cesena che si ributta in avanti e crea qualche pericolo sulla sinistra, dove Adjapong è quello che soffre di più, ma il primo tempo si conclude con un nulla di fatto.
La seconda frazione inizia a ritmi molto bassi, il Sassuolo continua a fare la partita senza trovare grande opposizione offensiva da un Cesena troppo frettoloso. Dopo 20 minuti a dir poco sterili arriva la fiammata neroverde con Iemmello che trova la penetrazione in area e con il sinistro impegna ancora Agazzi. Camplone ci prova con Cocco al posto di Ciano e inserendo poi anche Garritano, mentre Di Francesco risponde con Defrel e poi Ricci per Politano. Quando il match sembra ormai sul punto di scivolare lentamente verso la fine arriva la sorpresa: cross dalla sinistra verso Cocco che anticipa Antei sul pallone, il difensore del Sassuolo interviene in maniera scomposta e regala un clamoroso penalty al Cesena che rappresenta il suo primo vero tiro in porta: Ciano dal dischetto non sbaglia e fa 1-1.
Qui la partita cambia completamente, il Sassuolo va in bambola e il Cesena trova l'incredibile rimonta: Balzano scende prepotentemente dalla destra, va sul fondo e mette in mezzo sul secondo palo dove arriva tutto solo Laribi spiazza Pegolo e firma il clamoroso vantaggio degli ospiti. La squadra di Di Francesco non riesce ad essere concreta come prima e l'unica vera occasione arriva con un sinistro al volo di Ricci che Agazzi blocca senza problemi. Finisce così 2-1, il Cesena rimane l'unica squadra di Serie B in corsa per la Coppa Italia. Servirà invece un importante esame di coscienza per il Sassuolo.