Terzo incontro impegnativo di fila per il Milan di Vincenzo Montella, che dopo la vittoriosa serata contro la Lazio e il pareggio di Firenze ospita il Sassuolo di Eusebio di Francesco, chiamato a riscattarsi tre giorni dopo la sconfitta in Belgio contro il Genk.

L'ultima sfida prima della sosta per le nazionali servirà al Milan per fare il punto su questa prima parte di campionato, che ha visto i rossoneri arrancare nelle prime giornate per poi cominciare ad assumere una certa identità di gioco, coadiuvata dall'arrivo dei primi risultati. Si cerca infatti il quarto risultato utile consecutivo dopo le vittorie contro Sampdoria e Lazio e il pareggio contro la Fiorentina, che hanno permesso di portare a casa 7 punti importantissimi e di inserirsi nel gruppo di squadre a 10 punti che va dal quarto all'ottavo posto, con l'Inter terza a un solo punto di distacco. Sassuolo invece subito dietro, al nono posto con 9 punti, anch'esso in cerca di risultati per confermare la qualificazione europea di quest'anno.

Il Milan è chiamato a fare risultato contro una squadra che storicamente l'ha sempre messo in grandissima difficoltà, anche se a San Siro i risultati sono stati un minimo più favorevoli rispetto alle sfide in Emilia, che hanno visto spesso i rossoneri capitolare sotto i colpi di Berardi&co. (indimenticabile il poker che condannò all'esonero Allegri, allora sulla panchina rossonera), ma stavolta l'attaccante di origini calabresi non sarà della partita: i tempi di recupero dell'infortunio al ginocchio subito alla fine di Agosto si stanno allungando sempre di più, mentre Di Francesco si augura di poterlo riavere in squadra dopo la pausa. Sassuolo che però ha dalla sua parte la cabala: sia Inzaghi che Mihajlovic arrivarono alla sfida con il Sassuolo con alle spalle un periodo più che positivo. Il primo sognava il terzo posto e la qualificazione in Champions League, il secondo veniva invece da 9 risultati utili consecutivi, e fu proprio il Sassuolo in entrambe le occasioni a chiudere la striscia positiva dei rossoneri dando inizio alle crisi che li avrebbe poi fatti sprofondare in classifica.

In assenza di Berardi, riflettori puntati allora sul nuovo gioiello neroverde Defrel, 7 gol in 10 partite in questo inizio di stagione, di cui tre segnati in europa, impegnato in una sfida tra attaccanti contro il trascinatore del Milan, il redivivo Carlos Bacca, ripresosi insieme a tutto il team dopo gli stenti di inizio campionato. Così Adriano Galliani: "è un grande finalizzatore, per certi versi mi ricorda Inzaghi, anche se sono due attaccanti diversi".

Poche novità di formazione per i rossoneri: a destra dovrebbe giocare Abate al posto di Calabria, mentre a sinistra con Antonelli infortunato spazio a De Sciglio. Per il resto formazione tipo con Paletta e Romagnoli centrali, Kucka-Montolivo-Bonaventura in mezzo (con Locatelli pronto a entrare a gara in corso) e il tridente Suso-Bacca-Niang davanti. Sassuolo invece che deve fare i conti con le assenze che hanno già compromesso la gara di Genk: ancora assente Berardi, spazio davanti a Politano, Ragusa e Defrel. Oltre agli altri indisponibili Matri, Duncan e Cannavaro, rischia di stare fuori anche Antei. Nel caso non dovesse farcela, spazio a Letschert accanto ad Acerbi.